2-hydrazino-4-(2'-hydroxyphenyl)pyrimidine | 93953-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-hydrazino-4-(2'-hydroxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2-hydrazinylpyrimidin-4-yl)phenol
• CAS: 93953-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• 分子量: 202.216
• InChiKey: ZFAQXEMYXFYGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-4-(2'-hydroxyphenyl)pyrimidine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到2-azido-4-(2'-hydroxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Effect of intramolecular hydrogen bond on the azide-tetrazole equilibrium of 5-(2?-hydroxyphenyl)tetrazolo[1,5-a]pyrimidine,-tetrazolo[1,5-c]pyrimidme, -tetrazolo[1,5-c]quinazoline, and 7-(2?-hydroxyphenyl)tetrazolo[1,5-c]pyrimidine

  摘要：

  The intramolecular hydrogen bond between the phenolic hydroxyl and the pyrimidine nitrogen atom in the title compounds exerts a destabilizing effect on the tetrazole ring and shifts the azide-tetrazole equilibrium toward the azide farm, especially in the case of tetrazolo[c]pyrimidine and -[c]quinazoline. It has been found that the introduction of a methoxy group into the ortho-position of the phenyl fragment stabilizes the tetrazole tautomer more efficiently than introduction of this group into the para-position.

  DOI：

  10.1007/bf00714425