methyl (2R)-(+)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate | 1244403-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-(+)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate
• CAS: 1244403-45-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: GKWLTOCCLNATHO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-(+)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate 、 (2Z)-N-Cyclohexyl-3,4,5-trimethyl-1,3-thiazol-2(3H)-imine 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到methyl 2-(3,4,5-trimethylthiazol-2(3H)-ylideneamino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基噻唑与异硫氰酸酯和异氰酸酯的分子间烷基/芳基交换：范围和局限性

  摘要：

  2-异噻唑是2-氨基噻唑的同工型，是具有合成和医学意义的支架。我们已经报道了一种有效的方法，其中2-烷基亚氨基噻唑的烷基被异硫氰酸酯转变成其他烷基。在本文中，公开了详细的机械方面以及范围和限制。所有反应均在不含任何添加剂的甲苯中于105°C进行。该反应是可逆的过程，并且平衡是由两种反应物的反应性决定的，其中2-亚氨基或异硫氰酸酯的吸电子性更高的烷基或芳基显示出更高的反应性。用这种简单的方法，我们有效地改变了亚胺氮上连接的烷基。2-亚氨基噻唑化学中的一个合成问题，以非常简单的方式解决了氨基酸衍生的2-亚氨基噻唑的合成。使用适当设计的2-亚氨基噻唑底物，可通过该交换反应凭经验比较各种异硫氰酸酯的亲电反应性。此外，使用异氰酸酯代替异硫氰酸酯的成功交换反应拓宽了该反应的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.015
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 D-亮氨酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R)-(+)-2-isothiocyanato-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性异硫氰酸酯 - 使用圆二色性测量确定绝对构型的方法

  摘要：

  摘要 手性烷基 2-异硫氰酸酯已从对映纯的脂肪胺中获得。ECD 测量使我们能够将 C-2 处的绝对构型与在光谱的较长波长范围内观察到的 n-π * 跃迁的棉花效应 (CE) 符号相关联。所有对映异构体的手性光学数据与测量的 CE 值一致，并表明 240 nm 处的弱吸收带可以提供有关简单手性异硫氰酸酯立体化学的重要信息。由 α-氨基酸制备的 2-异硫氰酸根合羧酸的旋光酯显示出两个位于 195 nm 以上的吸收带。200 nm 附近更强的带和位于 250 nm 的弱吸收与 NCS 组中的 n-π * 跃迁有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.12.048

文献信息

• Intermolecular alkyl/aryl exchange of 2-iminothiazoles with isothiocyanates and isocyanates: scopes and limitations
  作者：Dongyun Shin、Jihoon Lee、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.015

  日期：2010.7

  have reported an efficient method by which alkyl group of 2-alkyliminothiazoles is changed into other alkyl groups by isothiocyanates. In this article, a detailed mechanistic aspect, and the scopes and limitations were disclosed. All the reactions were carried out in toluene at 105 °C without any additive. The reaction is a reversible process and the equilibrium is determined by the reactivity of both

  2-异噻唑是2-氨基噻唑的同工型，是具有合成和医学意义的支架。我们已经报道了一种有效的方法，其中2-烷基亚氨基噻唑的烷基被异硫氰酸酯转变成其他烷基。在本文中，公开了详细的机械方面以及范围和限制。所有反应均在不含任何添加剂的甲苯中于105°C进行。该反应是可逆的过程，并且平衡是由两种反应物的反应性决定的，其中2-亚氨基或异硫氰酸酯的吸电子性更高的烷基或芳基显示出更高的反应性。用这种简单的方法，我们有效地改变了亚胺氮上连接的烷基。2-亚氨基噻唑化学中的一个合成问题，以非常简单的方式解决了氨基酸衍生的2-亚氨基噻唑的合成。使用适当设计的2-亚氨基噻唑底物，可通过该交换反应凭经验比较各种异硫氰酸酯的亲电反应性。此外，使用异氰酸酯代替异硫氰酸酯的成功交换反应拓宽了该反应的用途。
• Chiral isothiocyanates – An approach to determination of the absolute configuration using circular dichroism measurement
  作者：Oskar Michalski、Dariusz Cież

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.12.048

  日期：2013.4

  Abstract Chiral alkyl 2-isothiocyanates have been obtained from enantiopure, aliphatic amines. ECD measurements allowed us to correlate an absolute configuration at C-2 with a sign of the Cotton effect (CE) observed for n–π * transition at the longer-wavelength range of the spectrum. Chirooptical data calculated for all enantiomers were consistent with the measured CE values and indicated that the

  摘要 手性烷基 2-异硫氰酸酯已从对映纯的脂肪胺中获得。ECD 测量使我们能够将 C-2 处的绝对构型与在光谱的较长波长范围内观察到的 n-π * 跃迁的棉花效应 (CE) 符号相关联。所有对映异构体的手性光学数据与测量的 CE 值一致，并表明 240 nm 处的弱吸收带可以提供有关简单手性异硫氰酸酯立体化学的重要信息。由 α-氨基酸制备的 2-异硫氰酸根合羧酸的旋光酯显示出两个位于 195 nm 以上的吸收带。200 nm 附近更强的带和位于 250 nm 的弱吸收与 NCS 组中的 n-π * 跃迁有关。