3-methyl-1-phenyl-3(E)-nonene | 109586-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-3(E)-nonene
• 英文别名: [(E)-3-methylnon-3-enyl]benzene
• CAS: 109586-19-8
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: OFSVLKDPPNZMPX-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-(trimethylsilyl)hexane 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.58h， 生成 3-methyl-1-phenyl-3(E)-nonene
  参考文献：
  名称：

  Triply convergent, stereospecific alkene formation via Peterson olefination

  摘要：

  alpha-Iodo silanes 8 were prepared from alpha-hydroxy silanes and after halogen/metal exchange and treatment with copper(I) bromide-dimethyl sulfide were coupled with acid chlorides to yield alpha-silyl ketones 2. Cram controlled addition with a variety of nucleophiles followed by treatment with acid or base led to either the (E)- or (Z)-alkene in good overall yields from the iodide (47-67%) and with excellent stereoselectivities ( > 95/ < 5 for disubstituted cases and 67/33 to 95/5 for trisubstituted). The procedure was used iteratively in the total synthesis of 4(E),8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate (15) in > 95/ < 5 isomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00002a028

文献信息

• BARRETT, ANTHONY G. M.;FLYGARE, JOHN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 638-642
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、FLYGARE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• OKAZOE, TAKASHI;TAKAI, KAZUHIKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4410-4412
  作者：OKAZOE, TAKASHI、TAKAI, KAZUHIKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——