2-iodo-5-nitrobenzaldehyde | 56008-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 56008-60-7
• 化学式: C₇H₄INO₃
• 分子量: 277.018
• InChiKey: AKDLECROANCSTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  344.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-nitrobenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-iodo-5-nitrophenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2-碘基）-2-yn-1-ones与异氰酸酯的铜催化串联反应合成4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的1-（2-碘芳基）-2-yn-1-one与异氰酸酯的串联反应。该反应通过正式的[3 + 2]环加成/偶联串联过程进行，并导致4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯的有效形成。

  DOI：

  10.1021/ol102826f
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-5-nitrophenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2-iodo-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  改良的Hoveyda-Grubbs复分解催化剂中含有螯合的碘代亚苄基配体的有趣的取代基作用†

  摘要：

  制备并表征了一系列改性的结合了碘代亚苄基配体的Hoveyda-Grubbs催化剂。发现在碘化物对位的吸电子环取代基会降低催化活性，这表明Ru⋯I–Ar键的解离不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/c2dt32422a

文献信息

• Synthesis of quinolines via copper-catalyzed domino reactions of enaminones
  作者：Benyapa Kaewmee、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1039/c7ob01867c

  日期：——

  Quinoline derivatives were obtained from enaminones and 2-bromo- or 2-iodobenzaldehydes via copper-catalyzed domino reactions consisting of the Aldol reaction, C(aryl)-N bond formation and elimination. The electronic effect of aldehydes played a major role in the reaction outcome. Two simple protocols are disclosed to achieve variuos quinolines from both cyclic and acyclic enaminones in good yields

  喹啉衍生物是通过铜催化的由Aldol反应，C（芳基）-N键的形成和消除组成的多米诺反应从烯胺酮和2-溴-或2-碘代苯甲醛中获得的。醛的电子效应在反应结果中起主要作用。公开了两种简单的方案以良好的收率从环状和无环烯胺酮两者获得变异喹啉。对于反应性较低的无环烯胺酮，表明2-（2-溴苄叉基）丙二酸二乙酯比苯甲醛更具相容性。
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。
• A simple and efficient diastereoselective Strecker synthesis of optically pure α-arylglycines
  作者：Rajesh H. Dave、Bhaskar D. Hosangadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00673-0

  日期：1999.9

  the synthesis of highly functionalised α-amino nitriles, precursors to α-arylglycines with high optical purity is reported. For this purpose, (R) or (S)-2-amino-2-phenylethanol were used as chiral auxiliaries in a 1,3 Strecker reaction. Reactions were studied with a broad range of reagent systems for the generation of cyano nucleophile. Methodology has been extended for the synthesis of (S)-α-(2-i

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。
• 2-(Phenyl or Heterocyclic)-1H-Phenanthro[9,10-D]Imidazoles
  申请人：Chau Anh

  公开号：US20090286772A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention encompasses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful to treat pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis and acute or chronic pain. Methods of treating diseases or conditions mediated by the mPGES-1 enzyme and pharmaceutical compositions are also encompassed.

  该发明涵盖了公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗各种疾病或情况引起的疼痛和/或炎症，例如骨关节炎，类风湿性关节炎和急性或慢性疼痛。还包括治疗由mPGES-1酶介导的疾病或情况的方法和制药组合物。
• Stabilization of Ethynyl‐Substituted Aryl‐λ ³ ‐Iodanes by Tethered <i>N</i> ‐Heterocylces**
  作者：Thomas J. Kuczmera、Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/ejoc.202200276

  日期：2022.6.13

  A new class of ethynyl N-heterocycle-substituted-λ3-iodanes (ENHIs) is presented. The (pseudo)cyclic iodanes were synthesized using a one-pot protocol with a variety of heterocycles and substituents and could be used for well-established alkynylation reactions with a comparable reactivity to TIPS-EBX. Moreover, an unexpected self-reactivity was found, which leads to a new alkynylation method and the

  提出了一类新的乙炔基N-杂环取代-λ 3 -碘烷(ENHIs)。（伪）环状碘烷是使用具有各种杂环和取代基的一锅法合成的，可用于与 TIPS-EBX 具有相当反应性的成熟炔基化反应。此外，发现了一种意想不到的自反应性，这导致了一种新的炔基化方法和新型杂芳族化合物的合成。