4-(5-oxo-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzonitrile | 51776-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-oxo-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(4-cyanophenyl)-2-isoxazoline-5-one；3-(4-cyanophenyl)isoxazol-5(4H)-one；4-(5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-benzonitrile；4-(5-oxo-4H-1,2-oxazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 51776-96-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: BBSDOIYFTQXWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-oxo-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzonitrile 在 dirhodium tetraacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成热稳定和诱导细胞凋亡的2,3-二氢氮杂es的新策略†

  摘要：

  报道了一种从热的和水解稳定的烷基2-溴叠氮基-2-羧酸烷基酯或4-溴-5-烷氧基异恶唑中的2,3-二氢a杂-2,3-二-/ 2,2,3-三羧酸烷基酯的简便方法。 。合成涉及通过铑类胡萝卜素与异恶唑或叠氮基的反应，然后环化/加氢脱溴级联反应，形成2-azabuta-1,3-diene。后一反应是在平衡条件下化合价异构体选择性加氢脱卤的第一个例子。体外对THP-1细胞系的细胞毒性测试表明，2,3-二氢az嗪在诱导凋亡和/或坏死的能力上有很大差异。为了充分描述和定量评估这些性质，使用了在浓度范围内凋亡/坏死诱导的浓度依赖性曲线下的两个区域之间的差异。发现三苯基4​​-苯基-2,3-二氢a沸石-2,2,3-三羧酸酯显示最大的凋亡潜力，同时具有高细胞毒性和最小的坏死潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob00588h

文献信息

• Metal-Catalyzed Isomerization of 5-Heteroatom-Substituted Isoxazoles­ as a New Route to 2-Halo-2H-azirines
  作者：Mikhail Novikov、Nikolai Rostovskii、Anastasiya Agafonova、Ilia Smetanin、Alexander Khlebnikov、Julia Ruvinskaya、Galina Starova

  DOI：10.1055/s-0036-1590822

  日期：2017.10

  the synthesis of azirine-2-carboxylates from non-halogenated 5-alkoxyisoxazoles. A convenient gram-scale method for the preparation of 2-halo-2H-azirine-2-carboxylic acid esters, thioesters and amides via metal-catalyzed isomerization of 5-heteroatom-substituted 4-haloisoxazoles is developed. The formation of the esters and amides is efficiently catalyzed by Rh2(Piv)4, while FeCl2·4H2O is the catalyst

  摘要 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。