toluene-4-sulfonic acid ; S-((1R)-isobornyl)-thiuronium-salt | 130695-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid ; S-((1R)-isobornyl)-thiuronium-salt
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid ; S-((1R)-isobornyl)-thiuronium-salt；Toluol-4-sulfonsaeure; S-((1R)-Isobornyl)-thiouronium-Salz
• CAS: 130695-52-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₂₀N₂S
• 分子量: 384.564
• InChiKey: KCFCMMLCGGDCLE-YDEOFPCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid ; S-((1R)-isobornyl)-thiuronium-salt 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S,4S,E)-N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-heptane-2-sulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reduction of new sulfinimines with isobornane structure

  摘要：

  Synthesis of sulfenimines proceeding from isobornanethiol with yields up to 78% was performed. They were oxidized to diastereomeric isobornylsulfinimines and the latter were reduced to N-substituted isobornylsulfinamides in high yields.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110024
• 作为产物：
  描述：

  L-bornyl p-toluenesulfonate 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 toluene-4-sulfonic acid ; S-((1R)-isobornyl)-thiuronium-salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reduction of new sulfinimines with isobornane structure

  摘要：

  Synthesis of sulfenimines proceeding from isobornanethiol with yields up to 78% was performed. They were oxidized to diastereomeric isobornylsulfinimines and the latter were reduced to N-substituted isobornylsulfinamides in high yields.

  DOI：

  10.1134/s1070428012110024

文献信息

• Synthesis of Chiral Sulfinic Acids: Sodium(1<i>S-exo</i>)-2-Bornanesulfinate
  作者：José M. Blanco、Olga Caamaño、Ana Eirín、Franco Fernández、Lucia Medina

  DOI：10.1055/s-1990-26948

  日期：——

  A convenient synthesis of the title compound from (-)-borneol, as a model applicable to that of other chiral, sensitive sulfinic acids, via the nucleophilic cleavage of the corresponding phthalimidomethyl sulfone, is described.

  描述了一种方便的合成方法，通过核亲电断裂相应的邻苯二甲酰亚胺甲基磺酸酯，从（-）-冰片合成标题化合物，该方法可用于其他手性敏感的亚磺酸的合成。