4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑 | 1826-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)thiazole
• 英文别名: 4-(p-tolyl)thiazole；4-p-tolyl-thiazole；4-p-Tolyl-thiazol；4-(p-Tolyl)thiazol；4-p-Tolyl-thiazol；4-(4-Methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1826-19-3
• 化学式: C₁₀H₉NS
• mdl: MFCD02665781
• 分子量: 175.254
• InChiKey: KHTXVFJHWRJTOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  303.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑 、 2-氯-2',4'-二氟苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-Chloro-1-(2,4-difluoro-phenyl)-1-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals.

  摘要：

  合成了一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物，并评估了它们对多种临床分离的致病真菌的体外抗真菌活性和对系统性念珠菌病的体内疗效。在这些化合物中，（±）-1-（2,4-二氟苯基）-1-【4-（2,4-二氟苯基）噻唑-2-基】-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）乙醇（ER-24161）表现出最强的体外活性平衡和优异的体内疗效。我们还成功实现了ER-24161更具活性的对映体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1169
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 lithium tetrafluoroborate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k

文献信息

• Über die tuberkulostatische Wirkung von Derivaten der 3 isomeren Phenylthiazole
  作者：H. Erlenmeyer、J. Eckenstein、E. Sorkin、H. Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19500330522

  日期：——

  Es wird eine Reihe von in p-Stellung substituierten Derivaten der drei isomeren Phenylthiazole beschrieben. Einige dieser Verbindungen hemmen Tbe-Kulturen in Lockemann-Nährlösung.

  描述了在对位取代的三种异构体苯基噻唑的许多衍生物。这些化合物中的一些会抑制Lockemann®营养液中的Tbe培养。
• Pyrrolopyridine Compounds, Method of Making Them and Uses Thereof
  申请人：Boubia Benaissa

  公开号：US20080200495A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Pyrrolopyridine compounds corresponding to formula (I): as defined in the claims, pharmaceutically acceptable salts thereof, the process for preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmacologically active substances, especially in the treatment of hypertriglyceridemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, diabetes, endothelial dysfunction, cardiovascular diseases, inflammatory diseases and neurodegenerative diseases.

  与公式（I）中定义的吡咯吡啶化合物相应的药用盐，制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为药理活性物质的用途，特别是在治疗高甘油三酯血症、高脂血症、高胆固醇血症、糖尿病、内皮功能障碍、心血管疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病方面。
• Photochemistry of <i>N</i>-Isopropoxy-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyridone and 4-<i>p</i>-Tolylthiazole-2(3<i>H</i>)-thione:  Alkoxyl-Radical Release (Spin-Trapping, EPR, and Transient Spectroscopy) and Its Significance in the Photooxidative Induction of DNA Strand Breaks
  作者：Waldemar Adam、Jens Hartung、Hideki Okamoto、Stefan Marquardt、Werner M. Nau、Uwe Pischel、Chantu R. Saha-Möller、Kristina Špehar

  DOI：10.1021/jo025856w

  日期：2002.8.1

  N-O bond scission [Phi(N)(-)(O) = (75 +/- 8)% for 2b and (65 +/- 7)% 3b] as the dominating primary photochemical process to afford the DNA-damaging radicals. Product studies and laser-flash experiments reveal that the thiazolethione 3b leads primarily to the disulfide 5, from which through C-S bond breakage, the bithiazyl 6, the thiazole 7, and the isothiocyanate 8 are derived. Upon irradiation of pyridone

  UV-Fenton试剂N-异丙氧基吡啶酮2b和N-异丙氧基噻唑-2（3H）-硫酮3b的UVA辐照会释放自由基，从而引起链断裂。瞬态光谱法确定NO键断裂[2（b）的（Phi（N）（-）（O）=（75 +/- 8）％和3b（65 +/- 7）％）为主要的主要光化学过程，以提供DNA-有害的自由基。产品研究和激光闪光实验表明，噻唑硫酮3b主要导致二硫键5，通过CS键断裂，生成二噻唑基6，噻唑7和异硫氰酸酯8。在水介质中辐照吡啶酮2b（300 nm）后，形成了异丙氧基和2-羟基丙-2-基的混合物，这是通过用5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）和四氯化碳进行捕集而确认的。 EPR光谱。相反，噻唑硫酮3b（350 nm）的光解仅产生异丙氧基的DMPO加合物。对照实验表明，噻唑硫酮衍生的光产物二硫化物5或中间的噻吩基基团B清除了以碳为中心的2-羟基丙-2-基基团，该基团是通过氢转移由异丙氧基基团产生的。使用H（2）O-MeCN
• Substituted thiazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05668161A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  A class of substituted thiazolyl compounds is described for use in treating inflammation disorders. Compounds are defined by Formula II ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from hydrido, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkylamino, aralkyl, arylamino, heteroarylsulfonylalkyl, heteroarylsulfonylhaloalkyl, aralkylamino, aryloxyalkyl, alkoxycarbonyl, aryl optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo and alkoxy, and heterocyclic optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo and alkyl; wherein R.sup.4 is selected from alkyl and amino; and wherein R.sup.5 is selected from aryl and heteroaryl; wherein R.sup.5 is optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkyl and alkoxy; provided R.sup.5 is not phenyl at position 4 when R.sup.1 is .alpha.,.alpha.-bis(trifluoromethyl)methanol and R.sup.4 is methyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文描述了一类取代噻唑基化合物，用于治疗炎症性疾病。化合物由式子II定义，其中R.sup.1选自氢，烷基，卤代烷基，氰基烷基，烷基氨基，芳基烷基，芳基氨基，杂环磺酰基烷基，杂环磺酰卤代烷基，芳基烷基氨基，芳氧基烷基，烷氧羰基，芳基（在可取代位置上可选地被一个或多个卤基和烷氧基基团取代）和杂环（在可取代位置上可选地被一个或多个卤基和烷基基团取代）；其中R.sup.4选自烷基和氨基；其中R.sup.5选自芳基和杂环；其中R.sup.5在可取代位置上可选地被一个或多个卤基，烷基和烷氧基基团取代；但当R.sup.1为.alpha.,.alpha.-双三氟甲基甲醇，R.sup.4为甲基时，R.sup.5不得为苯基在4位上；或其药学上可接受的盐。
• Use of Pyrrolopyridine Compounds for Activating PPAR Receptors and Treatment of Conditions Involving Such Receptors
  申请人：Boubia Benaissa

  公开号：US20090239856A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A method of activating PPAR receptors in a subject, said method comprising administering to said subject an effective PPAR receptor activating amount of a pyrrolopyridine compound corresponding to formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Ar and n have defined meanings, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, particularly as part of the treatment of a disorder or disease state selected from the group consisting of atherosclerosis, myocardial infarction, hypertension, and cerebral vascular disease.

  本发明涉及一种激活主体中PPAR受体的方法，该方法包括向该主体投与有效的PPAR受体激活量的与式(I)相对应的吡咯吡啶化合物，其中R、R1、R2、R3、R4、X、Ar和n具有定义的含义，或其药学上可接受的盐，特别用于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、高血压和脑血管疾病等疾病或病态。