2-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-methoxyphenol | 1229291-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[(R)-[(2R)-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-(1-methylindol-3-yl)methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 1229291-42-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: MTCJERRVWDIISR-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 2-(5-hydroxy-5-methylhex-1-en-1-yl)-4-methoxyphenol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper(l) chloride 、 (S)-2-(4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基)喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((S)-((S)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-methoxyphenol 、 2-((R)-((R)-5,5-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性烯烃双官能化反应获得的 3-取代吲哚的合成和初步生物学研究

  摘要：

  已经开发出一种独特的烯烃双官能化反应，可以在生物相关的吲哚框架周围快速构建分子复杂性。反应以高达 87% 的产率、99:1 er 和 >20:1 dr 进行。对几种化合物的评估揭示了对 MCF-7 细胞的有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/ja103472a