(2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(mercapto)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester | 566927-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(mercapto)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z,5R)-2-iodo-5-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-sulfanylpropanoyl]oxyhex-2-enoate
• CAS: 566927-37-5
• 化学式: C₁₆H₂₆INO₆S
• 分子量: 487.356
• InChiKey: SICFPERLKIADKU-ANRSTRNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(mercapto)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester 在 Pd⁽⁰⁾ catalyst 作用下， 生成 (2Z,4E)-2-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全面合成灰黄霉素的九元硫代内酯核心的方法。

  摘要：

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。

  DOI：

  10.1021/jo034195f
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(tritylsulfanyl)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(2Z,5R)-5-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(mercapto)propionyloxy]-2-iodohex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全面合成灰黄霉素的九元硫代内酯核心的方法。

  摘要：

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。

  DOI：

  10.1021/jo034195f