4-(4-甲基苯基)-2,6-双(喹啉-8-基)吡啶 | 1000860-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-2,6-双(喹啉-8-基)吡啶
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2,6-bis(quinolin-8-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(quinolin-8-yl)-4-(p-tolyl)pyridine；8-[4-(4-Methylphenyl)-6-quinolin-8-ylpyridin-2-yl]quinoline
• CAS: 1000860-97-8
• 化学式: C₃₀H₂₁N₃
• 分子量: 423.517
• InChiKey: GMTOSVSWMPXJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 4-(4-甲基苯基)-2,6-双(喹啉-8-基)吡啶 、 正己烷 、 水 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以64%的产率得到mer-[Ru(4-(4-methylphenyl)-2,6-bis(quinolin-8-yl)pyridine)2][PF6]2*H2O*0.5(hexane)
  参考文献：
  名称：

  基于2,6-二（喹啉-8-基）吡啶基配体的双链Ru II配合物的简便合成：具有微秒3 MLCT激发态寿命的敏化剂

  摘要：

  研究了基于2,6-二（喹啉-8-基）吡啶基（dqp）配体的子午线双链钌（II）配合物的合成途径。微波辅助合成在200°C时可以高产率（49-87％）制备含有惰性官能团的均化经络[Ru（dqp）2 ] 2+基络合物。应用该协议用于合成聚体-的[Ru（DQP）2 ] 2+（聚体- 1），但将温度降低至180℃并且反应时间短揭示面部异构体的形成顺式，FAC - 1和反式，事实-1（收率分别为56％和12％）。通过NMR光谱和X射线衍射分析表征面部异构体。在逐步操作方案中，Ru（dqp）Cl 3或Ru（dqp）（L）Cl 2（L = MeCN或DMSO）与第二当量dqp的反应以12-26％的收率得到mer - 1和N 5 Cl -配位[Ru（dqp）2 Cl] +（28-46％）。[Ru（dqp 2）Cl] +在Ag I存在下进行了光化学或热反应，转化为mer - 1。通过使用聚体-的[Ru（DQP）（MeCN中）3

  DOI：

  10.1021/ic802342t
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 8-乙酰基喹啉 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到4-(4-甲基苯基)-2,6-双(喹啉-8-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridines. New Ligands for Bistridentate Ru^II Complexes with Microsecond Luminescent Lifetimes

  摘要：

  The synthesis of 4-substituted and 4-aryl-substituted 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridines is described. The tridentate ligands were prepared via a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction or via a one-step ring-forming reaction generating the central pyridine ring. X-ray crystal structures and H-1 NMR shifts are discussed and compared to the corresponding data for a Ru-II bistridentate complex. Intramolecular stacking of two quinoline units in the Run complex is suggested by H-1 NMR data and also observed in the X-ray structure.

  DOI：

  10.1021/jo7015373

文献信息

• Facile Synthesis of Bistridentate Ru^II Complexes Based on 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridyl Ligands: Sensitizers with Microsecond ³MLCT Excited State Lifetimes
  作者：Michael Jäger、Rohan J. Kumar、Helmar Görls、Jonas Bergquist、Olof Johansson

  DOI：10.1021/ic802342t

  日期：2009.4.6

  [Ru(dqp)2Cl]+ (28−46%). [Ru(dqp2)Cl]+ was photochemically, or thermally in the presence of AgI, converted to mer-1. By using mer-[Ru(dqp)(MeCN)3] 2+, which was crystallographically characterized, a wide range of homo- and heteroleptic meridional [Ru(dqp)2]2+-based complexes was synthesized in up to 77% yield. The synthetic utility of meridional [Ru(dqp)2]2+-based complexes as building blocks was demonstrated

  研究了基于2,6-二（喹啉-8-基）吡啶基（dqp）配体的子午线双链钌（II）配合物的合成途径。微波辅助合成在200°C时可以高产率（49-87％）制备含有惰性官能团的均化经络[Ru（dqp）2 ] 2+基络合物。应用该协议用于合成聚体-的[Ru（DQP）2 ] 2+（聚体- 1），但将温度降低至180℃并且反应时间短揭示面部异构体的形成顺式，FAC - 1和反式，事实-1（收率分别为56％和12％）。通过NMR光谱和X射线衍射分析表征面部异构体。在逐步操作方案中，Ru（dqp）Cl 3或Ru（dqp）（L）Cl 2（L = MeCN或DMSO）与第二当量dqp的反应以12-26％的收率得到mer - 1和N 5 Cl -配位[Ru（dqp）2 Cl] +（28-46％）。[Ru（dqp 2）Cl] +在Ag I存在下进行了光化学或热反应，转化为mer - 1。通过使用聚体-的[Ru（DQP）（MeCN中）3
• Synthesis and Characterization of 2,6-Di(quinolin-8-yl)pyridines. New Ligands for Bistridentate Ru^II Complexes with Microsecond Luminescent Lifetimes
  作者：Michael Jäger、Lars Eriksson、Jonas Bergquist、Olof Johansson

  DOI：10.1021/jo7015373

  日期：2007.12.1

  The synthesis of 4-substituted and 4-aryl-substituted 2,6-di(quinolin-8-yl)pyridines is described. The tridentate ligands were prepared via a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction or via a one-step ring-forming reaction generating the central pyridine ring. X-ray crystal structures and H-1 NMR shifts are discussed and compared to the corresponding data for a Ru-II bistridentate complex. Intramolecular stacking of two quinoline units in the Run complex is suggested by H-1 NMR data and also observed in the X-ray structure.