6-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 20720-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: (R)-2-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl benzoate；[(2R)-2-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] benzoate
• CAS: 20720-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: KUVHXLAVQMHVEE-QVHKTLOISA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE À SUBSTITUTION EN POSITION 3

  摘要：

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的方法，其中R1为H或C1-6烷基；R2为H或羟基；或其药学上可接受的盐或二对映体，用于预防和治疗与乙型肝炎感染相关的患者的病毒性疾病或由乙型肝炎感染引起的疾病。

  公开号：

  WO2018127525A1
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 硫酸 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE À SUBSTITUTION EN POSITION 3

  摘要：

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的方法，其中R1为H或C1-6烷基；R2为H或羟基；或其药学上可接受的盐或二对映体，用于预防和治疗与乙型肝炎感染相关的患者的病毒性疾病或由乙型肝炎感染引起的疾病。

  公开号：

  WO2018127525A1

文献信息

• Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams
  作者：Michaela Hamerníková、Jaroslav Havlíček、Hana Votavová、Karel Kefurt

  DOI：10.1135/cccc20020622

  日期：——

  Three isomeric 6-amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams of D-ribo (1a), L-lyxo (2a) and L-arabino (3a) configuration were synthesized via the corresponding 6-azido-3,6-dideoxyhexoses starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose. Conformation of lactams 1a, 2a and 3a and their tri-O-acetyl derivatives 1b, 2b and 3b was studied using NMR spectroscopy. CD spectra of the lactams 1a-3a, together with the D-xylo diastereoisomer 4a, were measured and interpreted according to semiempirical rules. NMR and CD measurements confirmed the chair conformation with an equatorial substituent on C-2 as prevailing for the all measured lactams.

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。
• Homologues of anti-HIV active isodideoxynucleosides
  作者：Pascal Bolon、Tamera S. Jahnke、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00626-j

  日期：1995.9

  series of compounds related to the anti-HIV active class of compounds known as (S,S)-isodideoxynucleosides has been completed by a convergent route using a modified carbohydrate intermediate. This precursor, synthesized from d-glucose, was coupled with a variety of natural purine and pyrimidine bases to regiospecifically and stereospecifically afford the desired new class of compounds.

  已经通过使用修饰的碳水化合物中间体的收敛途径完成了与被称为（S，S）-异亚脱氧核苷的化合物的抗HIV活性类别有关的一系列同源化合物的合成。由d-葡萄糖合成的该前体与各种天然嘌呤和嘧啶碱基偶联，以区域特异性和立体特异性提供所需的新型化合物。
• Process for the preparation of 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11142534B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  The present invention relates to a process for synthesizing a compound of formula (I), R1 is H or C1-6alkyl; R2 is H or hydroxy; or pharmaceutically acceptable salt or diastereomer thereof, which is useful for prophylaxis and treatment of a viral disease in a patient relating to hepatitis B infection or a disease caused by hepatitis B infection.

  本发明涉及一种合成式（I）化合物（R1 为 H 或 C1-6烷基；R2 为 H 或羟基；或其药学上可接受的盐或非对映异构体）的工艺，该化合物可用于预防和治疗患者与乙型肝炎感染有关的病毒性疾病或由乙型肝炎感染引起的疾病。
• Synthesis of 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-l-lyxo-hexofuranose derivatives
  作者：Benoît Rondot、Thierry Durand、Jean-Claude Rossi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80013-8

  日期：1994.8
• Redlich, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 4, p. 708 - 716
  作者：Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——