1-Diphenylphosphorylprop-2-ynylbenzene | 317383-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Diphenylphosphorylprop-2-ynylbenzene
• CAS: 317383-69-0
• 化学式: C₂₁H₁₇OP
• 分子量: 316.339
• InChiKey: LVZSDFCNICGVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.6-146.8 °C
• 沸点：
  432.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diphenylphosphorylprop-2-ynylbenzene 在 [η⁵-C5H5RuCl(μ₂SMe)2Ruη⁵-C5H5Cl] ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以72%的产率得到diphenyl(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的双次膦酰基化：一种合成1,2-双（二苯基膦基）乙烷衍生物的新颖途径。

  摘要：

  [反应：见正文]在硫醇盐桥接的二钌络合物作为催化剂的情况下，用二苯膦氧化物将炔丙醇进行双次膦酰基化，可得到高产率且完全选择性的相应2,3-双（二苯基膦基）-1-丙烯。

  DOI：

  10.1021/ol048347k
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 [(Cp^*)RuCl(SMe)]2 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-Diphenylphosphorylprop-2-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与以氧，氮和磷为中心的亲核试剂的丙炔取代反应。

  摘要：

  提出了钌催化的炔丙醇与以杂原子为中心的亲核试剂进行炔丙基取代反应的范围和局限性。以氧，氮和磷为中心的亲核试剂（例如醇，胺，酰胺和氧化膦）可用于该催化反应。仅硫醇盐桥接的二钌络合物可以用作该反应的催化剂。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化炔丙基取代反应是通过原位形成的亚烯基络合物进行的，由此亲核试剂对亚烯基C（γ）原子的攻击是关键步骤。对炔丙醇与几种对位取代苯胺反应的相对速率常数的研究表明，苯胺对亚烯基C（γ）原子的攻击不参与速率的确定步骤，而是苯胺的共轭苯胺的酸度。苯胺攻击C（γ）原子后形成的炔基络合物被认为是决定该催化反应速率的最重要因素。通过使用硫醇盐桥连的二钌配合物来促进该催化反应的关键点被认为是在催化循环中二钌配合物上的亚乙烯基配体与另一种炔丙醇之间的配体交换步骤容易。在该催化反应中，仅硫醇盐桥接的二钌配合物相对于其他单钌配合物更容易促进配体交换步骤的原因应是一个不参与亚烯基形

  DOI：

  10.1002/chem.200400833

文献信息

• Novel Propargylic Substitution Reactions Catalyzed by Thiolate-Bridged Diruthenium Complexes via Allenylidene Intermediates
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Issei Wakiji、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/ja0021161

  日期：2000.11.1