4-(4-甲基苯基)-2-苯基-1,3-硒唑 | 138278-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-2-苯基-1,3-硒唑
• 英文名称: 4-(4-Methylphenyl)-2-phenylselenazole
• 英文别名: 2-phenyl-4-tolyl-1,3-selenazole；4-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-1,3-selenazole
• CAS: 138278-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NSe
• 分子量: 298.246
• InChiKey: MYALBWXQRQOBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.2±43.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-2-苯基-1,3-硒唑 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-Phenyl-6-p-tolyl-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过与乙炔亲二烯体的异狄尔斯-阿尔德反应将含硒五元芳烃转化为含氮六元芳烃

  摘要：

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2043
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 selenobenzamide 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-(4-甲基苯基)-2-苯基-1,3-硒唑
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine in Synthesis 53: Synthesis of 2,4-Disubstituted and 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Selenazoles

  摘要：

  用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后用初级硒酰胺处理，提供了一种合成硒唑的便捷方法，无需使用催泪性和有毒的α-卤酮。合成方法简单、温和、收率较高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6407

文献信息

• Synthesis of 1,3-Selenazoles and Bis(selenazoles) from Primary Selenocarboxylic Amides and Selenourea
  作者：Karlheinz Geisler、Peter Langer、Wolf-Diethard Pfeiffer、Andreas Künzler、Harald Below、Ehrenfried Bulka

  DOI：10.1055/s-2004-822312

  日期：——

  O afforded primary selenocarboxylic amides. The cyclization of these compounds with α-halo ketones afforded a variety of functionalized 1,3-selenazoles. Theuse of P 2 Se 5 also allowed the convenient synthesis of selenocarboxylic diamides which were transformed into bis(selenazol-2-yl)alkanes ('bis-selenazoles'). A practical method for the synthesis of selenourea was developed. This useful small building

  在 EtOH-H 2 O 存在下腈与 P 2 Se 5 的反应得到伯硒代羧酸酰胺。这些化合物与 α-卤代酮的环化得到了多种功能化的 1,3-硒唑。使用 P 2 Se 5 还可以方便地合成硒代羧酸二酰胺，该二酰胺被转化为双（硒唑-2-基）烷烃（“双硒唑”）。开发了一种合成硒脲的实用方法。这种有用的小结构单元成功地应用于伯2-氨基-1,3-硒唑的合成。
• Hypervalent Iodine in Synthesis 53: Synthesis of 2,4-Disubstituted and 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Selenazoles
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1055/s-2000-6407

  日期：——

  α-Tosyloxylation of ketones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, followed by treatment with primary selenoamides provides a convenient method of synthesis of selenazoles without the use of lachrymatory and toxic α-haloketones. The synthetic method is simple, mild and the yields are higher.

  用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后用初级硒酰胺处理，提供了一种合成硒唑的便捷方法，无需使用催泪性和有毒的α-卤酮。合成方法简单、温和、收率较高。
• Novel Conversion of Selenium-containing Five-membered Aromatics to Nitrogen-containing Six-membered Aromatics via Hetero Diels–Alder Reaction with Acetylenic Dienophiles
  作者：Yuji Takikawa、Shigeki Hikage、Youichi Matsuda、Kazuyuki Higashiyama、Yoshiyuki Takeishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1991.2043

  日期：1991.11

  Treatment of selenium-containing five-membered heteroaromatics with acetylenic dienophiles afforded several nitrogen heterocycles in good to moderate yields by using thermal reaction conditions. These reactions were thought to proceed through sequential [4+2] cycloaddition-selenium extrusion pathway.

  通过使用热反应条件，用乙炔亲二烯体处理含硒的五元杂芳烃，以良好到中等的产率提供了几种氮杂环。这些反应被认为是通过连续的 [4+2] 环加成 - 硒挤出途径进行的。