1-cyclopropyl-5-phenyl-1-pentyn-3-ol | 1310059-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-5-phenyl-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: 1-cyclopropyl-5-phenylpent-1-yn-3-ol；1-Cyclopropyl-5-phenylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 1310059-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: DSLOQENXPFWDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5-phenyl-1-pentyn-3-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-5-phenylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Fluorovinyl Spiro-[imidazole-indene] and α-Amino-β-naphthalenones via Rh(III)-Catalyzed Cascade C–H Functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02711
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 环丙乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以3.72 g的产率得到1-cyclopropyl-5-phenyl-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的带有卤代烷基的卤代烷基的立体和化学选择性硼基自由基环化反应

  摘要：

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00940

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenone Rings: Rhodium-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration and Subsequent [5+1] Cycloaddition
  作者：Dongxu Shu、Xiaoxun Li、Min Zhang、Patrick J. Robichaux、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201006881

  日期：2011.2.7

  from cyclopropyl‐substituted propargyl esters by using a [Rh(CO)2Cl}2] catalyst. This metal catalyst promoted the 1,3‐acyloxy migration of propargyl esters and a subsequent [5+1] cycloaddition of the resulting allenylcyclopropanes in the presence of CO with high regioselectivity.

  Lead Rh-ole：通过使用 [Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。
• Radical Cyclization of α-Bromo Aluminum Acetals onto Alkenes and Alkynes (Radic[Al] Process): A Simple Access to γ-Lactols and 4-Methylene-γ-Lactols
  作者：Anne Boussonnière、Romain Bénéteau、Nicolas Zimmermann、Jacques Lebreton、Fabrice Dénès

  DOI：10.1002/chem.201100049

  日期：2011.5.9

  An efficient preparation of γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols is described. Highly acid‐sensitive lactols are prepared in a concise manner by using a radical cyclization of aluminum acetals. The precursors for the radical reactions are readily prepared from allyl or propargyl alcohols and α‐bromo acids. Functionalization of the resulting γ‐lactols and methylene‐γ‐lactols can be achieved following isolation

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylation of Cyclopropyl Substituted Propargyl Esters: A Tandem 1,3-Acyloxy Migration [5 + 1] Cycloaddition
  作者：Dongxu Shu、Xiaoxun Li、Min Zhang、Patrick J. Robichaux、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jo300973r

  日期：2012.8.3

  We have developed two different types of tandem reactions for the synthesis of highly functionalized cyclohexenones from cyclopropyl substituted propargyl esters. Both reactions were initiated by rhodium-catalyzed Saucy-Marbet 1,3-acyloxy migration. The resulting cyclopropyl substituted allenes derived from acyloxy migration then underwent [5 + 1] cycloaddition with CO. The acyloxy group not only eased the access to allene intermediates but also provided a handle for further selective functionalizations.
• CN116284093
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——