4-(1-methoxyethyl)-1,1'-biphenyl | 132657-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-methoxyethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-Methoxyethyl)biphenyl；1-(1-methoxyethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 132657-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: MIPZFZIJFYZOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(1-methoxyethyl)-1,1'-biphenyl 在 NiBr2*diglyme 、 silver fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 potassium phosphate 、 9,10-二溴蒽 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(1-methoxyethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的苄基 C-H 键有机催化烷氧基化

  摘要：

  已经开发了多种用于苄基 C-H 键直接烷氧基化的策略以构建苄基醚。光诱导的苄基 C-H 键烷氧基化为这些重要中间体的合成提供了一种替代策略。苯甲基 C-H 键的光催化烷氧基化反应以金属催化方法为主。在此，我们报道了一种光驱动的有机催化方法，通过使用 9,10-二溴蒽作为光催化剂并使用N2对苄基 C-H 键进行烷氧基化。-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂。该反应在室温下进行，能够在 400 nm 光照射下将各种烷基联苯和偶联伙伴（包括各种醇和羧酸以及过氧化物）转化为所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02743

文献信息

• Electrochemical Benzylic C–H Functionalization with Isocyanides
  作者：Shanyu Tang、Régis Guillot、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00364

  日期：2022.3.25

  We report the challenging direct carbamoylation or cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds with an isocyanide via an electrochemical process giving rise to structures that are encountered in several biologically relevant compounds and drugs. This transformation proceeds under mild conditions without the need for any external oxidant and avoids the necessity to start from a prefunctionalized benzylic substrate

  我们报告了具有挑战性的直接氨基甲酰化或氰化苄基 C(sp 3 )-H 键与异氰化物通过电化学过程产生在几种生物相关化合物和药物中遇到的结构。这种转化在温和的条件下进行，不需要任何外部氧化剂，并且避免了从预功能化的苄基底物开始或使用阳离子池方法的必要性。苄基位置的阳极氧化和随后添加的异氰化物导致形成 C-C 键和腈阳离子，水解产生 α-芳基乙酰胺衍生物，而消除叔丁基阳离子则产生 α -芳基乙腈衍生物。
• Synthesis of phenyl substituted cyclohexa-1,4-dienes and cyclohexa-2,5-dienones by anodic methoxylation of alkylbiphenyls
  作者：Isidoro Barba、Rafael Chinchilla、Cecilia Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90078-x

  日期：1990.1

  The anodic methoxylation of a series of alkylbiphenyls (2-, 3-, 4-methylbiphenyl, 3,3'-, 4,4'-dimethylhiphenyl, 4-ethylhiphenyl and 4,4'-di-tert-butylbiphenyl) carried out under constant current intensity afforded, in a process of two electrons, a number of cis/trans cyclohexa-1,4-dienes and, in a process of four electrons, a number of cyclohexa-2,5-dienones after acidic hydrolysis of the corresponding

  在以下条件下进行的一系列烷基联苯（2-，3-，4-甲基联苯，3,3'-，4,4'-二甲基联苯，4-乙基联苯和4,4'-二叔丁基联苯）的阳极甲氧基化作用恒定电流强度在相应的电子进行酸性水解后，在两个电子的过程中提供了多个顺/反式环己-1,4-二烯，在四个电子过程中提供了多个环己-2,5-二烯。环己-1，4-二烯缩酮。在某些情况下，还获得了侧链取代产物。提出了可能的机制。
• Transition metal-free approach for late-stage benzylic C(sp³)–H etherifications and esterifications
  作者：Yu Zhang、Prakash Kumar Sahoo、Peng Ren、Yuman Qin、Robin Cauwenbergh、Philippe Nimmegeers、Gandhi SivaRaman、Steven Van Passel、Andrea Guidetti、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d2cc02661a

  日期：——

  We report a transition metal-free approach for the regioselective functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds using alcohols and carboxylic acids as the nucleophiles. This straightforward and general route has provided various benzylic ethers and esters, including twelve pharmaceutically relevant compounds.

  我们报告了一种使用醇和羧酸作为亲核试剂对苄基 C(sp 3 )-H 键进行区域选择性功能化的无过渡金属方法。这种简单而通用的途径提供了各种苄基醚和酯，包括十二种药学相关化合物。
• Silver‐Catalyzed Synthesis of Benzyl Ethers via Alkoxylation of Benzylic C(sp³)−H Bonds
  作者：Peng Huang、Guang'an Zhang、Zechao Wang、Junliang Wu

  DOI：10.1002/asia.202300425

  日期：2023.7.17

  employing potassium persulfate as an oxidant at room temperature has been disclosed. The protocol tolerated a variety of primary, secondary, and tertiary alcohol nucleophiles, affording corresponding benzyl ethers up to 80 % yields. This method shows good site selectivity and broad functional group tolerance. Mechanistic study indicates this strategy undergoes a single electron transfer process.

  已经公开了在室温下使用过硫酸钾作为氧化剂的银催化的苄基C(sp 3 )-H键的烷氧基化。该方案可耐受多种伯醇、仲醇和叔醇亲核试剂，相应的苄基醚收率高达 80%。该方法显示出良好的位点选择性和广泛的官能团耐受性。机理研究表明该策略经历了单个电子转移过程。
• Salicylic acid copolymers and their metal salts, production process thereof, color-developing agents comprising metal salts of the copolymers and color-developing sheets employing the agents
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0268878A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  Disclosed herein are salicylic acid copolymers having a weight average molecular weight of 500 10,000 and obtained (a) by condensing salicylic acid (i) with a benzyl alcohol (ii) and/or benzyl ether (iii) or a benzyl halide (iv) in the presence of an acid catalyst or (b) by reacting a co-condensation resin of (i) and (ii) and/or (iii) with (iv) or (c) by reacting a co-condensation resin of (i) and (ii) and/or (iii) or (iv) with a styrene derivative in the presence of an acid catalyst; multivalent metal salts of the salicylic acid copolymers; color-developing agents comprising the multivalent metal salts; and color-developing sheets suited for pressure-sensitive copying paper and comprising the color-developing agents. Their production processes are also disclosed.

  本文公开了水杨酸共聚物，其重量平均分子量为 500 10、000 的水杨酸共聚物；(a)在酸催化剂存在下，将水杨酸(i)与苄醇(ii)和/或苄醚(iii)或苄基卤化物(iv)缩合而得，或(b)将(i)和(ii)和/或(iii)的共缩合树脂与(iv)反应而得，或(c)在酸催化剂存在下，将(i)和(ii)和/或(iii)或(iv)的共缩合树脂与苯乙烯衍生物反应而得；水杨酸共聚物的多价金属盐；由多价金属盐组成的显色剂；以及由显色剂组成的适用于压敏复印纸的显色薄片。此外，还公开了它们的生产工艺。