Alloc-D-Phg(4-Cl)-Leu-OtBu | 1609691-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-D-Phg(4-Cl)-Leu-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1609691-63-5
• 化学式: C₂₂H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 438.952
• InChiKey: CLTZJUTZNQISJN-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl N-[2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate 、 L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到Alloc-D-Phg(4-Cl)-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化中的甲硅烷基亚胺亲电试剂：用于肽类同系化的 Rosetta Stone，通过三个步骤从醛中生成多种 N-保护的芳基甘氨酸

  摘要：

  我们报告N -（三甲基甲硅烷基）亚胺在双（脒）催化的溴硝基甲烷加成中发挥作用，具有高度的对映选择性。这允许生产一系列受保护的 α-溴硝基烷烃供体（包括 Fmoc），用于 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。因此，与非天然芳基甘氨酸氨基酸的肽同源性是通过三个步骤从芳香醛中实现的，芳香醛丰富且价格低廉。通过避免α-氨基酸中间体，可以避免同源步骤中的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol501297a

文献信息

• Silyl Imine Electrophiles in Enantioselective Catalysis: A Rosetta Stone for Peptide Homologation, Enabling Diverse <i>N</i>-Protected Aryl Glycines from Aldehydes in Three Steps
  作者：Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol501297a

  日期：2014.6.6

  es serve in the Bis(AMidine)-catalyzed addition of bromonitromethane with a high degree of enantioselection. This allows for the production of a range of protected α-bromo nitroalkane donors (including Fmoc) for use in Umpolung Amide Synthesis (UmAS). Hence, peptide homologation with nonnatural aryl glycine amino acids is achieved in three steps from aromatic aldehydes, which are plentiful and inexpensive

  我们报告N -（三甲基甲硅烷基）亚胺在双（脒）催化的溴硝基甲烷加成中发挥作用，具有高度的对映选择性。这允许生产一系列受保护的 α-溴硝基烷烃供体（包括 Fmoc），用于 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。因此，与非天然芳基甘氨酸氨基酸的肽同源性是通过三个步骤从芳香醛中实现的，芳香醛丰富且价格低廉。通过避免α-氨基酸中间体，可以避免同源步骤中的差向异构化。