cholesteryl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 37152-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 37152-50-4
• 化学式: C₃₉H₆₂O₉
• 分子量: 674.916
• InChiKey: PUBQHVXCEJLJOS-URKPNPBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 cholesteryl-6-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cholesteryl 6-O-acyl-α-glucosides from diverse Helicobacter spp. signal through the C-type lectin receptor Mincle

  摘要：

  具有立体选择性的胆固醇α-葡萄糖基化使得从不同的幽门螺杆菌（Helicobacter spp.）中合成胆固醇6-O-酰基葡萄糖苷成为可能，并且证明它们通过固有免疫受体Mincle发出信号。

  DOI：

  10.1039/d0ob01776k
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到cholesteryl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for the treatment and prevention of inflammatory diseases

  摘要：

  发明者证明，用源自幽门螺杆菌的糖脂治疗幼年哺乳小鼠会以CD1d限制方式激活NKT细胞，并在过敏原诱导的哮喘模型中对AHR具有保护作用。发明者进一步发现，这种保护效应可以通过暴露于糖脂的NKT细胞转移，并与抑制性双阴性NKT细胞和Foxp3+ TReg细胞的扩增相关。发明者还在此证明，用源自幽门螺杆菌的糖脂对成年小鼠进行预处理部分抑制气道高反应性，并在臭氧暴露模型中抑制BAL炎症。因此，本文提供了用于治疗和预防炎症性疾病（如哮喘或自身免疫疾病）的组合物和方法，适用于需要的受试者。

  公开号：

  US09657046B2

文献信息

• Nishizawa, Mugio; Kan, Yukiko; Yamada, Hidetoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 565 - 567
  作者：Nishizawa, Mugio、Kan, Yukiko、Yamada, Hidetoshi

  DOI：——

  日期：——
• A simple metal free 2′-discriminated glucosidation proceduret
  作者：Mugio Niahizawa、Yukiko Kan、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80557-2

  日期：1988.1
• NISHIZAWA, MUGIO;KAN, YUKIKO;YAMADA, HIDETOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 565-567
  作者：NISHIZAWA, MUGIO、KAN, YUKIKO、YAMADA, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——
• NISHIZAWA, MUGIO;KAN, YUKIKO;YAMADA, HIDETOSHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 36, C. 4597-4598
  作者：NISHIZAWA, MUGIO、KAN, YUKIKO、YAMADA, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——