tert-butyl (4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninate | 292061-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: (S)-2-(4-Methoxy-benzylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 292061-12-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: JTHQLYBGDSXOQL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Cbz,PMB-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  General Approach for the Stereocontrolled Construction of the β-Lactam Ring in Amino Acid-Derived 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinones

  摘要：

  The first general approach toward the asymmetric synthesis of 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones derived from amino acids is described. The stereoselective construction of the beta-lactam ring was achieved through base-mediated intramolecular cyclization of the corresponding N-alpha-chloroacetyl derivatives bearing (+)- or (-)-10-(N,N-dicyclohexylsulfamoyl)isoborneol as chiral auxiliary (ee up to 82%).

  DOI：

  10.1021/jo025571j
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4-methoxybenzyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Gerona-Navarro, Guillermo; Bonache, MaAngeles; Reyero, Nuria, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 3, p. 501 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i> ‐Alkylation of α‐Amino Esters and Amides through Hydrogen Borrowing
  作者：Charlotte E. Coomber、Louis J. Diorazio

  DOI：10.1002/ejoc.202200152

  日期：2022.8.26

  A method for the iridium catalysed direct alkylation of amino esters and amides using alcohols, which can utilise both the free base and HCl salts of the amine, was developed. This reaction proceeds through a borrowing hydrogen borrowing mechanism.

  开发了一种使用醇进行铱催化的氨基酯和酰胺直接烷基化的方法，该方法可以利用胺的游离碱和 HCl 盐。该反应通过借氢机制进行。
• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，
• Cell adhesion antagonists: synthesis and evaluation of a novel series of phenylalanine based inhibitors
  作者：Geraldine C.B Harriman、Charles F Schwender、Debra Gallant、Nancy A Cochran、Michael J Briskin

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00300-0

  日期：2000.7

  Several phenylalanine based inhibitors were synthesized as antagonists of the leukocyte cell adhesion process that is mediated through the interactions of the mucosal addressin cell adhesion molecule (MAdCAM) and the integrin alpha4beta7. Analogues 20, 21, 22 and 24 displayed inhibition of adhesion in a cell based assay in the low micromolar range.

  合成了几种基于苯丙氨酸的抑制剂作为白细胞粘附过程的拮抗剂，该过程是通过粘膜寻址蛋白细胞粘附分子（MAdCAM）和整联蛋白alpha4beta7的相互作用介导的。类似物20、21、22和24在低微摩尔范围的基于细胞的测定中显示出对粘附的抑制。
• Protonation-Assisted Conjugate Addition of Axially Chiral Enolates: Asymmetric Synthesis of β-Lactams with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters from α-Amino Acids via Memory of Chirality
  作者：Takeo Kawabata、Pan Yang、Tomoyuki Yoshimura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kazuhiro Morisaki

  DOI：10.3987/com-19-s(f)56

  日期：——

  transformed to optically active β-lactams without the use of any external chiral sources such as chiral catalysts or chiral auxiliaries. Since β-lactams still constitute one of the most important pharmacophores, and are useful as β-amino acid equivalents and chiral building blocks, development of synthetic methods for β-lactams is still of importance. Our synthetic scheme of β-lactams by MOC strategy is shown

  已经通过MOC策略开发了一种从容易获得的α-氨基酸不对称合成具有连续两个四取代立体中心的高应变β-内酰胺的方法。通过 α-氨基酸衍生物产生的轴向手性烯醇化物的 4-exo-trig 环化形成的不稳定 β-内酰胺烯醇化物中间体的原位质子化似乎是成功生产高应变 β-内酰胺的关键。这种转变的一个显着特征是质子源不会猝灭轴向手性烯醇化物 C，而是通过中间体 β-内酰胺烯醇化物 D 的质子化来加速整个反应。 引言 我们研究了通过具有动态手性的烯醇化物中间体进行的不对称反应（手性记忆：MOC）。各种类型的手性烯醇化物，在手性 CC、CN、和 CO 轴已用于 MOC 战略。该策略的主要优点是使用容易获得的 α-氨基酸作为起始材料以及手性的唯一来源。例如，天然丰富的 α-氨基酸可以在不使用任何外部手性源（如手性催化剂或手性助剂）的情况下转化为光学活性 β-内酰胺。由于β-内酰胺仍然构成最重要的药效团之一，