[5-[(S)-1-(Benzyl-methyl-carbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 500725-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-[(S)-1-(Benzyl-methyl-carbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• CAS: 500725-29-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₄
• 分子量: 474.56
• InChiKey: LCWWLNPGWMMSBU-CGAIIQECSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 、 [5-[(S)-1-(Benzyl-methyl-carbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester 在 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到6-acetamido-5-oxo-8-methoxycarbonyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-3-carbonyl-N-benzyl-N-methyltryptophan amide
  参考文献：
  名称：

  Novel potent substance P and neurokinin A receptor antagonists. Conception, synthesis and biological evaluation of indolizine derivatives

  摘要：

  Exploration of SAR around dual NK1/NK2 antagonist Cbz-Gly-Leu-Trp-OBzl(CF3)(2) and its derivatives disclosed the essential requirements for more potent dual NK1/NK2 binding, We report here the synthesis and the biological properties of a novel series of indolizine including, pharmacophoric elements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00144-x
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 [5-[(S)-1-(Benzyl-methyl-carbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel potent substance P and neurokinin A receptor antagonists. Conception, synthesis and biological evaluation of indolizine derivatives

  摘要：

  Exploration of SAR around dual NK1/NK2 antagonist Cbz-Gly-Leu-Trp-OBzl(CF3)(2) and its derivatives disclosed the essential requirements for more potent dual NK1/NK2 binding, We report here the synthesis and the biological properties of a novel series of indolizine including, pharmacophoric elements. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00144-x