methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-O-cyanomethyl-2,5-dideoxy-2β,3β-difluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate | 710324-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-O-cyanomethyl-2,5-dideoxy-2β,3β-difluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-(cyanomethoxy)-2,3-difluoro-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 710324-82-6
• 化学式: C₂₀H₂₆F₂N₂O₁₁
• 分子量: 508.43
• InChiKey: NTPFBELEGAKQRY-LWVBTJSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-O-cyanomethyl-2,5-dideoxy-2β,3β-difluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到5-acetamido-4-O-cyanomethyl-2,5-dideoxy-2β,3β-difluoro-β-D-erytro-L-gluco-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  在C-4位置进行结构修饰的2β，3β-二氟唾液酸衍生物：作为人副流感病毒1型抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  摘要合成了一系列4-O-取代的2β，3β-二氟唾液酸衍生物（3a – d）。在BF 3·OEt 2的存在下，使用分子氟或二氟化氙，通过将氟亲电子加成至糖基前体的双键上，可以有效地合成关键中间体。在化合物3a – d中，4- O-硫代氨基甲酰基甲基衍生物3c对1型人类副流感病毒的唾液酸酶显示出最有效的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-O-cyanomethyl-2,5-dideoxy-2β,3β-difluoro-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  在C-4位置进行结构修饰的2β，3β-二氟唾液酸衍生物：作为人副流感病毒1型抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  摘要合成了一系列4-O-取代的2β，3β-二氟唾液酸衍生物（3a – d）。在BF 3·OEt 2的存在下，使用分子氟或二氟化氙，通过将氟亲电子加成至糖基前体的双键上，可以有效地合成关键中间体。在化合物3a – d中，4- O-硫代氨基甲酰基甲基衍生物3c对1型人类副流感病毒的唾液酸酶显示出最有效的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.02.029