2,2-diethyl-3-(hydroxyimino)-N-phenylbutanamide | 1326775-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diethyl-3-(hydroxyimino)-N-phenylbutanamide
• CAS: 1326775-76-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: PWEYDZXWBHESOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-3-(hydroxyimino)-N-phenylbutanamide 在 三氟甲磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4,4-diethyl-2-methyl-N-phenyl-1,3-oxazol-5-imine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的β-氧肟基贝克曼重排反应：进入5-Iminooxazolines

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳烯-7-烯（DBU）存在下，由三氟酸酐（Tf 2 O）介导的α，α-二取代的β-肟基酰胺的高效合成。研制了室温下的二氯甲烷，提出了串联贝克曼重排和分子内环化反应的机理。 描述了在非常温和的条件下，通过串联三氟甲磺酸酐介导的贝克曼重排和分子内环化反应，由α，α-二取代的β-肟基酰胺轻松有效地合成5-亚氨基恶唑啉的方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1085-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-diethyl-3-(hydroxyimino)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的β-氧肟基贝克曼重排反应：进入5-Iminooxazolines

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳烯-7-烯（DBU）存在下，由三氟酸酐（Tf 2 O）介导的α，α-二取代的β-肟基酰胺的高效合成。研制了室温下的二氯甲烷，提出了串联贝克曼重排和分子内环化反应的机理。 描述了在非常温和的条件下，通过串联三氟甲磺酸酐介导的贝克曼重排和分子内环化反应，由α，α-二取代的β-肟基酰胺轻松有效地合成5-亚氨基恶唑啉的方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1085-1

文献信息

• DAST-promoted Beckmann rearrangement/intramolecular cyclization of acyclic ketoximes: access to 2-oxazolines, benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Huiqin Li、Jian Qin、Zonglian Yang、Xiaoxue Guan、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Xingqi Li

  DOI：10.1039/c5cc02155c

  日期：——

  The first example of DAST-promoted Beckmann rearrangement/intramolecular cyclization of acyclic ketoximes is described, which affords 2-oxazolines, benzimidazoles and benzoxazoles.

  DAST促进的无环酮肟的贝克曼重排/分子内环化的第一个例子被描述，产生2-噁唑烷，苯并咪唑和苯并噁唑。
• Divergent synthesis of fully substituted isoxazoles and spiro-fused pyrazolin-5-ones from cyclopropyl oximes
  作者：Xiaolan Fu、Peng Huang、Guangyuan Zhou、Yinqiao Hu、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.136

  日期：2011.8

  Efficient and divergent synthesis of fully substituted isoxazoles and spiro-fused pyrazolin-5-ones is developed from cyclopropyl oximes based on selection of reaction conditions. Under Appel conditions (PPh3/CBr4), substituted isoxazoles were synthesized from cyclopropyl oximes via a ring-opening and intramolecular cyclization process, whereas by treatment of cyclopropyl oximes with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of potassium hydroxide, spiro-fused pyrazolin-5-ones were obtained via tandem ketoxime tosylation and intramolecular cyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.