3-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylisoquinolin-1(2H)-one | 1315257-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1315257-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: JXGJVPCTAHVCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾有机催化酰胺的远程C(sp3)-H酰化和级联环化

  摘要：

  开发了一种 N-杂环卡宾催化的酰胺的远程 C(sp 3 )-H 酰化，并结合了级联环化。在温和条件下以高达 99% 的产率合成了 120 多种具有不同取代基的功能化 δ-氨基酮和异喹啉酮。初步的机理研究揭示了有机催化自由基反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202116629

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation by Cleavage of CH/NH Bonds
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.201101943

  日期：2011.7.4

  Bond activation in action: Unprecedented ruthenium‐catalyzed oxidative annulations of alkynes through cleavage of CH bonds set the stage for an efficient 1(2H)‐isoquinolone synthesis with ample scope (see scheme; tAm=tert‐amyl). Mechanistic studies provided strong evidence for a rate‐limiting CH bond metalation through carboxylate assistance.

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。