tert-butyl N-[(2R)-2-[(4R)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pent-4-enyl]carbamate | 287719-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-2-[(4R)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pent-4-enyl]carbamate
• CAS: 287719-28-2
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: JCBMCNBOOSHAHV-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-2-[(4R)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pent-4-enyl]carbamate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-β²-homoallylalanine
  参考文献：
  名称：

  A new methodology for the synthesis of β-amino acids

  摘要：

  差异官能化的琥珀酸单元 6 在酰亚胺的碳 α 处以优异的区域和高立体控制进行烷基化，以 60-83% 的产率提供烷基化产物 7。选择性去除酰亚胺可提供 8 至 80% 至 90% 的产率。保留立体化学的 8 的 Curtius 重排提供了 N 保护的 β-氨基酸 (9)，产率为 70–83%。或者，选择性脱保护酯基团，然后进行 Curtius 重排，以良好的产率提供异构 β-氨基酸 14a、14b 和 14e。该方法已成功应用于 N-Boc-ituric 酸和 2-甲基-3-氨基丙酸的合成，它们分别是抗真菌肽 iturin 和细胞毒性缩肽 Cryptophycin 的成分。

  DOI：

  10.1039/a908747h
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(4R)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]hex-5-enoic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-2-[(4R)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]pent-4-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new methodology for the synthesis of β-amino acids

  摘要：

  差异官能化的琥珀酸单元 6 在酰亚胺的碳 α 处以优异的区域和高立体控制进行烷基化，以 60-83% 的产率提供烷基化产物 7。选择性去除酰亚胺可提供 8 至 80% 至 90% 的产率。保留立体化学的 8 的 Curtius 重排提供了 N 保护的 β-氨基酸 (9)，产率为 70–83%。或者，选择性脱保护酯基团，然后进行 Curtius 重排，以良好的产率提供异构 β-氨基酸 14a、14b 和 14e。该方法已成功应用于 N-Boc-ituric 酸和 2-甲基-3-氨基丙酸的合成，它们分别是抗真菌肽 iturin 和细胞毒性缩肽 Cryptophycin 的成分。

  DOI：

  10.1039/a908747h