2,6-di-tert-butyl-9,10-dimethylanthracene | 62337-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-9,10-dimethylanthracene
• 英文别名: 2,6-di-t-butyl-9,10-dimethylanthracene；2,6-Ditert-butyl-9,10-dimethylanthracene
• CAS: 62337-64-8
• 化学式: C₂₄H₃₀
• 分子量: 318.502
• InChiKey: JOLHDSUXDLHIDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-9,10-dimethylanthracene 、 4,5-dimethoxybenzenediazonium-2-carboxylate chloride 在 methyloxirane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,3-dimethoxy-7,14-di-tert-butyl-9,10-dimethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  旨在阻碍有效分子堆积的固有微孔有机分子的合成

  摘要：

  氟官能化联苯和三联苯衍生物与儿茶酚官能化端基之间的高效反应为获得具有固有微孔性的大而离散的有机分子（OMIM）提供了一条途径，这些分子仅通过其低效的堆积来提供多孔固体。通过改变端基的尺寸和取代基体积，产生了许多表观BET表面积超过600m 2  g -1的可溶性化合物。OMIM结构单元产生微孔的效率依次为：丙烷>三蝶烯>六苯基苯>螺二芴>萘基=苯基。大体积烃取代基的引入通过进一步降低填充效率来显着提高微孔率。这些结果与之前报道的包装模拟研究的结果一致。在三蝶烯单元的桥头位置引入甲基降低了固有的微孔率。这可能是由于它们在 OMIM 结构中的内部位置，因此它们占据空间，但与外围取代基不同，它们不会因低效堆积而有助于产生自由体积。

  DOI：

  10.1002/chem.201504212
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 、 叔丁醇 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2,6-di-tert-butyl-9,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  The tetratriptycenoporphyrazines revisited

  摘要：

  研究了八-叔丁基四-2,3-三亚甲苯四氮杂卟啉及其一些金属配合物（Cu2+、Zn2+ 和 Co2+）的光谱行为。紫外可见光谱和电子顺磁共振光谱表明，这些酞菁衍生物在戊烷溶液中形成共面二聚体。建模表明，二聚体的最低能量构型是自互补怀抱，其中两个酞菁核心以 45° 的角度相对错开。这种构型导致二聚体内部的激子耦合产生了非常强烈和尖锐的吸收带（约 635 nm；ε = ~4.0 × 105M-1.cm-1），这是自组装二聚体的独特性质，但与硅酞菁的某些μ-氧代二聚体的行为类似。在三庚烯亚基的桥头位置引入甲基取代基可以阻止二聚体的形成。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500351

文献信息

• Synthesis and rearrangement of tert-butylanthracenes
  作者：Peter P. Fu、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00434a013

  日期：1977.7
• The Synthesis of Organic Molecules of Intrinsic Microporosity Designed to Frustrate Efficient Molecular Packing
  作者：Rupert G. D. Taylor、C. Grazia Bezzu、Mariolino Carta、Kadhum J. Msayib、Jonathan Walker、Rhys Short、Benson M. Kariuki、Neil B. McKeown

  DOI：10.1002/chem.201504212

  日期：2016.2.12

  ylbenzene>spirobifluorene>naphthyl=phenyl. The introduction of bulky hydrocarbon substituents significantly enhances microporosity by further reducing packing efficiency. These results are consistent with findings from previously reported packing simulation studies. The introduction of methyl groups at the bridgehead position of triptycene units reduces intrinsic microporosity. This is presumably due

  氟官能化联苯和三联苯衍生物与儿茶酚官能化端基之间的高效反应为获得具有固有微孔性的大而离散的有机分子（OMIM）提供了一条途径，这些分子仅通过其低效的堆积来提供多孔固体。通过改变端基的尺寸和取代基体积，产生了许多表观BET表面积超过600m 2  g -1的可溶性化合物。OMIM结构单元产生微孔的效率依次为：丙烷>三蝶烯>六苯基苯>螺二芴>萘基=苯基。大体积烃取代基的引入通过进一步降低填充效率来显着提高微孔率。这些结果与之前报道的包装模拟研究的结果一致。在三蝶烯单元的桥头位置引入甲基降低了固有的微孔率。这可能是由于它们在 OMIM 结构中的内部位置，因此它们占据空间，但与外围取代基不同，它们不会因低效堆积而有助于产生自由体积。
• The tetratriptycenoporphyrazines revisited
  作者：Sabeeha Mughal、C. Grazia Bezzu、Emma Carter、Simon J.A. Pope、Neil B. McKeown

  DOI：10.1142/s1088424613500351

  日期：2013.8

  The spectroscopic behavior of octa-t-butyltetra-2,3-triptycenotetraazaporphyrin and some of its metal complexes ( Cu²⁺, Zn²⁺and Co²⁺) were examined. UV-visible and electron paramagnetic resonance spectroscopy indicate that these phthalocyanine derivatives form cofacial dimers in pentane solution. Modeling suggests that the lowest energy configuration of the dimer is a self-complementary embrace in which the two phthalocyanine cores are staggered at an angle of 45° relative to each other. This configuration results in a remarkably intense and sharp absorption band (~635 nm; ε = ~4.0 × 10⁵M^-1.cm^-1) arising from excitonic coupling within the dimer, a unique property for self-assembled dimers but analogous to the behavior of certain μ-oxo-dimers of silicon phthalocyanine. Introduction of methyl substituents into the bridgehead positions of the triptycene subunits prevents dimer formation.

  研究了八-叔丁基四-2,3-三亚甲苯四氮杂卟啉及其一些金属配合物（Cu2+、Zn2+ 和 Co2+）的光谱行为。紫外可见光谱和电子顺磁共振光谱表明，这些酞菁衍生物在戊烷溶液中形成共面二聚体。建模表明，二聚体的最低能量构型是自互补怀抱，其中两个酞菁核心以 45° 的角度相对错开。这种构型导致二聚体内部的激子耦合产生了非常强烈和尖锐的吸收带（约 635 nm；ε = ~4.0 × 105M-1.cm-1），这是自组装二聚体的独特性质，但与硅酞菁的某些μ-氧代二聚体的行为类似。在三庚烯亚基的桥头位置引入甲基取代基可以阻止二聚体的形成。