3-(4-nitrophenyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1428448-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1428448-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: XHROIKZUDVRQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 、 四丁基氯化铵 、 tetraphenylporphyrin 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 、 3-(4-nitrophenyl)-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与N-芳基氮丙啶的一锅法反应，无金属合成N-芳基恶唑烷-2-

  摘要：

  具有成本效益的TPPH 2 / TBACl催化（TPPH 2 =四苯基卟啉的阴离子； TBACl =四丁基氯化铵）二氧化碳环化成N-芳基氮丙啶成功地合成了N-芳基恶唑烷二-2-酮。还开发了催化串联反应，其中最初合成了N-芳基氮丙啶，然后与二氧化碳反应而未纯化。该过程是在非常高的原子经济性下发生的，分子氮是整个串联过程的唯一副产物。另外，通过DFT计算研究了催化循环的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000175

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• Bimetallic Aluminum(salen) Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates
  作者：Thilo Baronsky、Christopher Beattie、Ross W. Harrington、Reyhan Irfan、Michael North、Javier G. Osende、Carl Young

  DOI：10.1021/cs4001046

  日期：2013.4.5

  aluminum(salen) complex [Al(salen)]2O is shown to catalyze the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. The reaction is demonstrated to proceed with overall retention of epoxide stereochemistry, and both aromatic and aliphatic isocyanates can be used as substrates. In contrast to the corresponding reactions between epoxides and carbon dioxide or carbon disulfide which are also catalyzed by [Al(salen)]2O

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。
• A metal-free porphyrin heterogenised onto SBA-15 silica: A performant material for the CO2 cycloaddition to epoxides and aziridines
  作者：Paolo Sonzini、Nicolas Berthet、Caterina Damiano、Véronique Dufaud、Emma Gallo

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.036

  日期：2022.10

  The covalently heterogenisation of a free-base porphyrin on SBA-15 silica yielded TPPH2@SBA-15 (TPPH2 = tetraphenyl porphyrin), which was very efficient to promote the CO2 cycloaddition to three-membered rings. The TPPH2@SBA-15/TBAX-based catalytic procedure was very general, as revealed by excellent activities registered in the reaction of CO2 with epoxides, N-alkyl and N-aryl aziridines, forming

  游离碱卟啉在 SBA-15 二氧化硅上的共价异质化产生TPPH 2 @SBA-15 ( TPPH 2 = 四苯基卟啉)，这对于促进三元环的 CO 2环加成 非常有效。基于TPPH 2 @SBA-15 /TBAX 的催化过程非常普遍，正如在 CO 2与环氧化物、N-烷基和N-芳基氮丙啶反应形成环状碳酸酯、N-烷基和N-芳基恶唑烷酮，分别。值得注意的是，这是从相应的N-芳基氮丙啶非均相催化合成N-芳基恶唑烷酮的第一个例子。该方法的放大强调了所有三种研究反应的催化性能都保持在克级范围内，为该程序的未来发展铺平了道路。此外，TPPH 2 @SBA-15对几个连续反应的循环是有效的，并且观察到的催化活性与在新鲜材料存在下记录的催化活性非常相似。所有获得的数据都表明催化协议具有出色的可持续性，以设想即将到来的实际应用。