diethyl 3-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate | 910311-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 910311-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: YWTLQNPGUAFETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 在 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到diethyl 3-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的1，6-二炔的水合环化反应合成2-环己烯酮衍生物。

  摘要：

  发现金（I）配合物（MeAuPPh 3）是用于1，6-二炔的水合环化以形成具有良好至优异收率的相应的3-甲基己-2-烯酮衍生物的高效催化剂。描述了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo800974x

文献信息

• Gold-catalyzed hydrative cyclization of 1,6-diynes in ionic liquid media
  作者：Dong-Mei Cui、Yi-Na Ke、Dan-Wen Zhuang、Qian Wang、Chen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.055

  日期：2010.2

  Gold-catalyzed hydrative cyclization of terminal 1,6-diynes proceeds in ionic liquid with methanol as co-solvent. The solvent-catalyst could be recycled, after separation of the product by extraction with ether.

  末端1,6-二炔的金催化水合环化反应在离子液体中以甲醇为助溶剂。在通过用醚萃取分离产物之后，可以再循环溶剂催化剂。
• Platinum-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,6-Diynes for the Synthesis of 3,5-Substituted Conjugated Cyclohexenones
  作者：Chen Zhang、Jian-Feng Qi、Dong-Mei Cui、Qian Wang、Xiu-Li Wang

  DOI：10.3390/molecules15075045

  日期：——

  We have developed a Pt(COD)Cl2-catalyzed hydrative cyclization of 1,6-diynes leading to the formation of functionalized cyclohexenones in good yields.

  我们开发了 Pt(COD)Cl2 催化的 1,6-二炔水合环化反应，以良好的收率形成官能化环己烯酮。
• Synthesis of 3-methyl-2-cyclohexenones catalyzed by mercury(II) salts and their microwave assisted BiCl3 catalyzed aldol condensations
  作者：Chen Zhang、Bi-Song Wang、Shi-Feng Chen、Shao-Qiao Zhang、Dong-Mei Cui

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.037

  日期：2011.1

  HgSO4 catalyzed hydrative cyclization of 1,6-heptadiynes is present. This reaction proceeded smoothly under the mild condition for differently 4-sustituted 1,6-diynic substrates giving corresponding 3-methyl-2-cyclohexenones with high to excellent yield. The microwave assisted aldol condensation of cyclohexenones under the catalysis of BiCl3 afforded 3-styryl-cyclohexenones with high regio- and stereo-selectivity. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.