(3S,7R,5Z)-8-benzylthio-2,7-dimethyl-3-[(R)-2-acetoxy-2-phenylacetoxy]oct-5-ene | 164022-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,7R,5Z)-8-benzylthio-2,7-dimethyl-3-[(R)-2-acetoxy-2-phenylacetoxy]oct-5-ene
• CAS: 164022-47-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄S
• 分子量: 454.631
• InChiKey: GEVUQVIQJHXPCI-ZSRNLXPOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R,5Z)-8-benzylthio-2,7-dimethyloct-5-en-3-ol 、 (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,7R,5Z)-8-benzylthio-2,7-dimethyl-3-[(R)-2-acetoxy-2-phenylacetoxy]oct-5-ene 、 (3S,7R,5Z)-8-benzylthio-2,7-dimethyl-3-[(R)-2-acetoxy-2-phenylacetoxy]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032