1-(3-azido-2,3-dideoxy-4-seleno-β-D-ribofuranosyl)thymine | 1227055-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-azido-2,3-dideoxy-4-seleno-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 4'-seleno-AZT；4'-seleno-3'-azido-3'-deoxythymidine；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)selenolan-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)selenolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1227055-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃Se
• 分子量: 330.205
• InChiKey: BAEUNHJCZHUUML-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到1-(3-azido-2,3-dideoxy-4-seleno-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  一个新的DNA构建单元，4'-硒代嘧啶：合成和修饰4'-硒代AZT作为潜在的抗HIV药物

  摘要：

  4'- selenothymidine（第一合成1），一个新的DNA构建块，和4'-硒代AZT（2）由2-脱氧-完成d -核糖经由立体选择性形成2-脱氧-4-硒的d-呋喃糖17和Pummerer型碱的缩合反应是关键步骤。发现4'-硒代嘧啶（1）具有与胸苷相同的2'-endo / 3'-exo构象，这是不寻常的，因为4'-硒代尿苷具有与尿苷相反的构象。

  DOI：

  10.1021/ol1005906