[(1R,3S,4S,5R,5'R,7R,10R)-3-acetyloxy-10-(1-chloroethoxycarbonyloxymethyl)-4',4',5',14-tetramethyl-3',9,13-trioxospiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-4-yl] acetate | 155872-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,3S,4S,5R,5'R,7R,10R)-3-acetyloxy-10-(1-chloroethoxycarbonyloxymethyl)-4',4',5',14-tetramethyl-3',9,13-trioxospiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-4-yl] acetate
• CAS: 155872-15-4
• 化学式: C₂₅H₃₁ClN₂O₁₁S₂
• 分子量: 635.113
• InChiKey: XRLDBULGKSLQIM-QENZLBEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,4S,5R,5'R,7R,10R)-3-acetyloxy-10-(1-chloroethoxycarbonyloxymethyl)-4',4',5',14-tetramethyl-3',9,13-trioxospiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-4-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S)-2-[[(1R,3S,4S,5R,5'R,7R,10R)-3,4-diacetyloxy-4',4',5',14-tetramethyl-3',9,13-trioxospiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-10-yl]methoxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TAN-1496 A, C and E, diketopiperazine antibiotics with inhibitory activity against mammalian DNA topoisomerase I.

  摘要：

  从 Microsphaeropsis sp. 的培养液中分离出具有表寡硫二酮哌嗪结构的真菌代谢物 TAN-1496 A、C 和 E。 FL-16144。它们的分子式分别确定为C22H28N2O9S2、C22H28N2O9S3和C22H28N2O9S4。通过将 NMR 数据与已知的二酮哌嗪类抗生素西罗结斯明进行比较来确定结构。这些代谢物在浓度高达 500μM 时抑制小牛胸腺拓扑异构酶 I 对超螺旋 pBR322 DNA 的松弛，但不影响小牛胸腺拓扑异构酶 II 对动质体 DNA 的去连接。它们强烈抑制各种小鼠和人类肿瘤细胞的生长并诱导细胞凋亡。此外，合成了各种衍生物以研究其官能团与生物活性的关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1202
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 TAN-1496 A 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到[(1R,3S,4S,5R,5'R,7R,10R)-3-acetyloxy-10-(1-chloroethoxycarbonyloxymethyl)-4',4',5',14-tetramethyl-3',9,13-trioxospiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  TAN-1496 A, C and E, diketopiperazine antibiotics with inhibitory activity against mammalian DNA topoisomerase I.

  摘要：

  从 Microsphaeropsis sp. 的培养液中分离出具有表寡硫二酮哌嗪结构的真菌代谢物 TAN-1496 A、C 和 E。 FL-16144。它们的分子式分别确定为C22H28N2O9S2、C22H28N2O9S3和C22H28N2O9S4。通过将 NMR 数据与已知的二酮哌嗪类抗生素西罗结斯明进行比较来确定结构。这些代谢物在浓度高达 500μM 时抑制小牛胸腺拓扑异构酶 I 对超螺旋 pBR322 DNA 的松弛，但不影响小牛胸腺拓扑异构酶 II 对动质体 DNA 的去连接。它们强烈抑制各种小鼠和人类肿瘤细胞的生长并诱导细胞凋亡。此外，合成了各种衍生物以研究其官能团与生物活性的关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1202