diethyl 3-phenyltriazane-1,2-dicarboxylate | 17696-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-phenyltriazane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Phenyl-triazan-1,2-dicarbonsaeure-diethylester；3-phenyl-triazane-1,2-dicarboxylic acid diethyl ester；3-Phenyl-triazan-1,2-dicarbonsaeure-diaethylester；ethyl N-anilino-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 17696-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: NJQOFOXRRCUYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异苯甲腈 、 diethyl 3-phenyltriazane-1,2-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.31 g的产率得到diethyl 4-(phenylimino)benzo[d][1,2,3]triazine-2,3(1H,4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的分子内CH活化反应由异氰酸酯，苯胺和氮杂二羧酸二烷基酯串联合成高度官能化的1,2,3-苯并三嗪

  摘要：

  在室温下，通过乙苯中铜催化苯胺，异氰酸酯和氮杂二羧酸二烷基酯的铜催化分子内CH活化，以串联模式反应获得一类取代的1,2,3-苯并三嗪。在温和的一锅条件下，利用可获得的材料进行这种三组分反应的速度和简便性，而无需使用柱色谱法，使其成为合成取代的1,2,3-苯并三嗪衍生物的一种选择方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151649
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl 3-phenyltriazane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的分子内CH活化反应由异氰酸酯，苯胺和氮杂二羧酸二烷基酯串联合成高度官能化的1,2,3-苯并三嗪

  摘要：

  在室温下，通过乙苯中铜催化苯胺，异氰酸酯和氮杂二羧酸二烷基酯的铜催化分子内CH活化，以串联模式反应获得一类取代的1,2,3-苯并三嗪。在温和的一锅条件下，利用可获得的材料进行这种三组分反应的速度和简便性，而无需使用柱色谱法，使其成为合成取代的1,2,3-苯并三嗪衍生物的一种选择方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151649

文献信息

• Hexafluoro-2-propanol Promotes <i>para</i> -Selective C-H Amination of Free Anilines with Azodicarboxylates
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1002/ejoc.201700794

  日期：2017.9.1

  An effective, mild, and clean method for the C–H amination of free anilines with azodicarboxylates in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) without the need for any additional catalysts or reagents was developed. The reaction was found to be highly regioselective and provided a series of p-aminophenylhydrazine derivatives in excellent yields. Moreover, compatibility with a free amino group makes

  一种在 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP) 中使用偶氮二羧酸盐对游离苯胺进行 C-H 胺化的有效、温和且清洁的方法，无需任何额外的催化剂或试剂发达。发现该反应具有高度区域选择性，并以极好的收率提供了一系列对氨基苯肼衍生物。此外，与游离氨基的兼容性使该协议成为合成化学中的一个有吸引力的策略。
• Diels, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 429, p. 54
  作者：Diels

  DOI：——

  日期：——
• Cooper; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1894
  作者：Cooper、Ingold

  DOI：——

  日期：——
• Diels, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1528
  作者：Diels

  DOI：——

  日期：——
• Diels; Frietzsche, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3021
  作者：Diels、Frietzsche

  DOI：——

  日期：——