tert-butyl(4-iodophenoxy)diphenylsilane | 1187743-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl(4-iodophenoxy)diphenylsilane
• CAS: 1187743-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₃IOSi
• 分子量: 458.414
• InChiKey: VQWNXEMPBHPCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(4-iodophenoxy)diphenylsilane 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzyl)-4-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于叔芳基的 α-螺旋模拟物的模块化合成，第 3 部分：具有蛋白原性氨基酸侧链的碘苯基三裂物核心片段

  摘要：

  据报道，一系列碘苯基三酯化合物修饰有蛋白原性氨基酸 Arg、Asn、Asp、Met、Trp 和 Tyr 的侧链。这些碎片化了通过顺序 Pd 交叉偶联对基于三芳基的 α-螺旋模拟物进行模块化组装的构建块集。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101278
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 TEA 作用下， 生成 tert-butyl(4-iodophenoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  作为体内肿瘤局部裂解化学催化剂的阳离子胶束

  摘要：

  通过局部富集反应物来加速肿瘤切割反应的新兴策略是有希望的。然而，由于对大多数反应物缺乏肿瘤选择性，应用受到限制。在这里，我们探索了一种通过局部诱导体内催化剂来利用速率常数的替代方法。我们发现脱甲硅烷化诱导的裂解化学可以在体内被阳离子胶束催化，并在生理条件下加速超过 1400 倍。这种胶束催化的控释平台通过在两种癌细胞系中释放 6-羟基-喹啉-2-苯并噻唑衍生物 (HQB) 和在小鼠肿瘤异种移植物中释放 NIR 染料来证明。通过静脉注射pH敏感聚合物胶束，我们成功地将此策略应用于肿瘤中羟基喜树碱（OH-CPT）的前药激活。它的“去老化”效率是没有阳离子胶束介导的催化作用的 42 倍。这种胶束催化的脱甲硅烷基化策略揭示了胶束可能超越载体而是作为局部扰动或活化的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202106526

文献信息

• Copper‐Photocatalyzed Borylation of Organic Halides under Batch and Continuous‐Flow Conditions
  作者：Antoine Nitelet、Damien Thevenet、Bruno Schiavi、Christophe Hardouin、Jean Fournier、Rodolphe Tamion、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201806345

  日期：——

  The copper‐photocatalyzed borylation of aryl, heteroaryl, vinyl and alkyl halides (I and Br) was reported. The reaction proceeded using a new heteroleptic Cu complex under irradiation with blue LEDs, giving the corresponding boronic‐acid esters in good to excellent yields. The reaction was extended to continuous‐flow conditions to allow an easy scale‐up. The mechanism of the reaction was studied and

  据报道，铜光催化的芳基，杂芳基，乙烯基和烷基卤化物（I和Br）的硼化反应。该反应在蓝色LED的照射下使用一种新型的杂铜配合物进行，从而得到了相应的硼酸酯，收率良好至极佳。反应扩展到连续流动条件，以易于放大。研究了该反应的机理，并提出了基于还原淬灭（Cu I / Cu I * / Cu 0）的机理。
• Gold-catalyzed synthesis of nitrogen-containing heterocycles from ε-N-protected propargylic esters
  作者：Jianfeng Huang、Xuan Huang、Bo Liu

  DOI：10.1039/c003734f

  日期：——

  A mild and efficient gold-catalyzed tandem cyclization to piperidinyl enol esters has been developed with facilely available ε-N-Boc-protected propargylic esters.

  温和高效 金子催化串联环化成哌啶基烯醇酯的方法已经很容易获得 ε- N -Boc-保护的炔丙基酯。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Evaluation of New<i>Sonogashira</i>-Modified Emivirine (MKC-442) Analogues
  作者：Krzysztof Danel、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Paolo La Colla、Gabriella Collu、Roberta Loddo

  DOI：10.1002/hlca.200900039

  日期：2009.7

  The MKC‐442 analogue 6‐(3,5‐dimethylbenzyl)‐5‐ethyluracil substituted with a (propargyloxo)methyl group at N(1) has previously been found highly active against HIV‐1. The CC bond in the substituent at N(1) is here utilized in a series of chemical reactions in order to develop new agents with higher activity against HIV‐1‐resistant mutants. The syntheses involved Pd‐catalyzed C,C‐coupling reactions

  以前发现在N（1）处被（炔丙基氧代）甲基取代的MKC-442类似物6-（3,5-二甲基苄基）-5-乙基尿嘧啶对HIV-1具有很高的活性。N（1）取代基中的CC键在此处用于一系列化学反应中，以便开发出对HIV-1耐药突变体具有更高活性的新试剂。合成过程涉及Pd催化的C，C偶联反应，二硫化物的添加以及末端CC键上的点击化学反应以及向如此形成的内部CC键上添加溴。用甲硅烷基衍生的碘苄醇进行Sonogashira偶联，脱保护后通过IBX将其氧化成醛。在Sonogashira中获得了异构醇37炔丙醇与上述尿嘧啶的N（1） -取代的（4-碘苄氧基）甲基衍生物的反应 事实证明，化合物37是对抗有问题的HIV-1突变体的最有效化合物。在目前的工作中，一般的观察结果是，炔烃和芳基在N（1）处的取代基相结合会导致产生高活性的抗HIV-1化合物。
• Replication of a synthetic oligomer using chameleon base-pairs
  作者：Diego Núñez-Villanueva、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d2cc04580j

  日期：——

  Salt bridges were used to attach polymerisable amidine monomers to an oligomeric benzoic acid template. CuAAC oligomerisation reactions in the presence of a benzoic acid 3-mer template gave the amidine 3-mer copy as the major product. Cleavage of ester linkers was used to hydrolyse off the amidine recognition units and convert the product into a benzoic acid 3-mer copy of the original template.

  盐桥用于将可聚合的脒单体连接到低聚苯甲酸模板上。在苯甲酸 3-mer 模板存在下的 CuAAC 低聚反应产生脒 3-mer 拷贝作为主要产物。酯接头的裂解用于水解脒识别单元并将产物转化为原始模板的苯甲酸 3-mer 拷贝。