N-benzoyl-O-benzyl-serine | 109393-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-O-benzyl-serine
• 英文别名: N-Benzoyl-O-benzyl-serin；2-Benzamido-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 109393-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: JWYYVVHFKKYVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-O-benzyl-serine 、 4-溴苯乙酮 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以62 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过难以捉摸的机制途径对天然氨基酸进行金属光氧化还原脱羧芳基化

  摘要：

  用于羧酸脱羧芳基化的光氧化还原和镍催化的结合已经发展成为一种有效的策略，可以从现成的原料中形成 C-C 键。尽管在工业上得到迅速采用，但这种双催化交叉偶联反应的机制仍不清楚且研究不足。在这里，基于 Ni II ArBr 络合物的对照实验、循环伏安法 (CV) 和计算研究，我们提出了光氧化还原-Ni 双催化 α-氨基酸脱羧芳基化的替代机制。我们的机理研究表明，Ni 0 –Ni II –Ni I –Ni II –Ni 0循环在双催化 C sp中是可行的2 –C sp 3交叉耦合。与之前的机制建议不同，我们通过一系列 CV 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Ir II将 Ni II ArBr 还原为 Ni I Ar在热力学上是有利的。通过 Ni II物种而不是通过 Ni III进行还原消除DFT 计算也支持 -species。这些机制见解允许将反应范围扩展到包含带有药效元素的 α-氨基酸

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05554
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-DL-丝氨酸 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-benzoyl-O-benzyl-serine
  参考文献：
  名称：

  Grassmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 538,541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF ATR KINASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20190016713A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of ATR kinase for the treatment or prevention of cancer.

  本公开涉及杂环化合物和方法，这些方法可能作为ATR激酶的抑制剂，用于治疗或预防癌症。
• Heterocyclic inhibitors of ATR kinase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10392376B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of ATR kinase for the treatment or prevention of cancer.

  本公开涉及可作为 ATR 激酶抑制剂用于治疗或预防癌症的杂环化合物和方法。