diethyl (3-cyanophenyl)phosphoramidate | 1571152-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3-cyanophenyl)phosphoramidate
• CAS: 1571152-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 254.225
• InChiKey: DNSOTUOSRZCZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 、 亚磷酸三乙酯 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到diethyl (3-cyanophenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  碘与胺和P（OR）3介导的磷酰胺化反应的再研究及其合成应用

  摘要：

  对胺与亚磷酸三烷基酯的碘介导的磷酰胺化反应进行了系统的研究，不仅揭示了影响该反应的因素，而且还揭示了它可以在室温下在露天的CH 2 Cl 2中顺利进行。使用该方法，以良好至极佳的产率合成了具有不同脂族胺和芳族胺的各种氨基磷酸酯。我们目前的研究表明，这种未被充分利用的方法实际上是一种温和，实用和通用的合成氨基磷酸酯的方法，将有广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01840e

文献信息

• An efficient, catalyst and solvent free Staudinger phosphite reaction for the synthesis of phosphoramidates under mild conditions
  作者：Asif A. Malik、Tabassum Ara

  DOI：10.1080/00397911.2022.2056851

  日期：2022.3.19

  Abstract An efficient, catalyst-free and solvent-free protocol has been developed for the synthesis of phosphoramidates. This method can be used to synthesize phosphoramidates from diverse starting materials including aryl/benzyl and alkyl azides at room temperature. The synthesis is simple, selective and high yielding with notably a very short reaction time. The process involves mild reaction conditions

  摘要 一种高效、无催化剂和无溶剂的方案已被开发用于合成氨基磷酸酯。该方法可用于在室温下从多种起始材料（包括芳基/苄基和烷基叠氮化物）合成氨基磷酸酯。该合成方法简单、选择性好、产率高、反应时间特别短。该过程涉及温和的反应条件，允许在开发的方案中使用敏感的官能团和保护基团，这具有很大的优势，并且可以为构建具有生物学和药用重要性的更复杂的杂环连接的氨基磷酸酯系统提供有价值的参考。
• Iodine catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of arylamines and H-phosphonates for the synthesis of N-arylphosphoramidates under atmospheric conditions
  作者：Bashir Ahmad Dar、Nisar A. Dangroo、Amit Gupta、Aarti Wali、Mohammad Akbar Khuroo、Ram A. Vishwakarma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.064

  日期：2014.2

  Aerobic oxidative coupling of various arylamines and H-phosphonates to the corresponding N-arylphosphoramidates has been achieved under solvent-free conditions using molecular iodine. This protocol works at room temperature furnishing the corresponding P-N coupling products in moderate to high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.