methyl N-(trimethylsilyl)prolinate | 114085-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(trimethylsilyl)prolinate
• 英文别名: Trimethylsilylproline methyl ester；methyl (2S)-1-trimethylsilylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 114085-33-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₂Si
• 分子量: 201.341
• InChiKey: GHKPFZAATRCZDZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(trimethylsilyl)prolinate 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99 %的产率得到(2S)-2-(difluoro(methoxy)methyl)pyrrolidine-1-sulfinyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  (2S)-2-(二氟(甲氧基)甲基)吡咯烷-1-亚磺酰氟作为芳基和烷基磺酰氯的 Cl/F 交换反应中的新试剂

  摘要：

  ()-2-(二氟(甲氧基)甲基)吡咯烷-1-亚磺酰氟与芳基、杂基和烷基磺酰氯的反应提供了磺酰氟的便捷合成路线。 DFT 计算预测交换反应的负反应能量值。磺酰氟中的S-F键能高于亚磺酰氟中的S-F键能。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110293
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-(trimethylsilyl)prolinate
  参考文献：
  名称：

  含 P-C-N 片段的单和双磷取代脯氨酸衍生物的合成

  摘要：

  基于特殊的预先制备的含脯氨酸合成子，开发了合成含有 P-C-N 片段的新型单和二磷取代脯氨酸衍生物的便捷方法。还合成了包括脯氨酸片段的相应有机磷酸。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1519-4

文献信息

• Synthesis of new mono- and bisorganophosphorus proline derivatives with P-C-N moieties
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21358

  日期：2017.1

  The various methods of aminomethylation of some PH-acids with proline and their derivatives are investigated. The numerous derivatives of proline and corresponding phosphonates, phosphonites, phosphinates, and phosphorane with proline moieties are presented.

  研究了用脯氨酸及其衍生物氨甲基化某些 PH 酸的各种方法。介绍了脯氨酸和相应的膦酸盐、亚膦酸盐、次膦酸盐和具有脯氨酸部分的正膦的众多衍生物。
• A new synthesis of amides from acyl fluorides and N-silylamines
  作者：Sundaramoorthi Rajeswari、Robert J. Jones、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95601-6

  日期：——

  Amide bonds are formed readily under mild conditions by the reaction of N-silylamines with the hydrolytically stable acyl fluorides.

  N-甲硅烷基胺与水解稳定的酰基氟在温和条件下容易形成酰胺键。
• Benouargha, Amina; Verducci, Jean; Jacquier, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 824 - 828
  作者：Benouargha, Amina、Verducci, Jean、Jacquier, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V.; Pisarnitskii, D. A., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 9.1, p. 1410 - 1413
  作者：Prishchenko, A. A.、Livantsov, M. V.、Pisarnitskii, D. A.、Petrosyan, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• JACQUIER, ROBERT;VERDUCCI, JEAN;IBEA, MICHEL
  作者：JACQUIER, ROBERT、VERDUCCI, JEAN、IBEA, MICHEL

  DOI：——

  日期：——