(2S,3S,4S,4aR,5aR,6aS,8S,9S,10S,10aS,11aS,12aR)-4,10-bis(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-(hydroxymethyl)tetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran-3,9-diol | 1032724-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,4aR,5aR,6aS,8S,9S,10S,10aS,11aS,12aR)-4,10-bis(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-(hydroxymethyl)tetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran-3,9-diol
• CAS: 1032724-80-3
• 化学式: C₃₈H₄₆O₁₀
• 分子量: 662.777
• InChiKey: RRGNZIUHZUBQPQ-GTGPRHBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2S,3S,4S,4aR,5aR,6aS,8S,9S,10S,10aS,11aS,12aR)-4,10-bis(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-(hydroxymethyl)tetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran-3,9-diol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(((2S,3S,4R,4aR,5aR,6aS,8S,9S,10R,10aS,11aS,12aR)-4,10-bis(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-(((triethylsilyl)oxy)methyl)tetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran-3,9-diyl)bis(oxy))bis(triethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin GHIJKLMNO 环系的化学合成

  摘要：

  作为迄今为止发现的最大的次级代谢物，聚醚海洋神经毒素 matotoxin 构成了主要的结构和合成挑战。在其最初提出的结构（1）在生物合成的基础上受到质疑后，我们为结构 1 提供了计算和实验支持。为了提供更有力的 maitotoxin 分子结构的实验证据，合成了其 GHIJKLMNO 环系统 3 . 合成 3 的 (13)C NMR 化学位移与对应于天然产物相同结构域的化学位移密切匹配，为最初提出的 maitotoxin (1) 结构的正确性提供了强有力的证据。

  DOI：

  10.1021/ja801139f
• 作为产物：
  描述：

  C₆₄H₉₆O₁₂Si₃ 在 对甲苯磺酸 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 以90%的产率得到(2S,3S,4S,4aR,5aR,6aS,8S,9S,10S,10aS,11aS,12aR)-4,10-bis(benzyloxy)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-8-(hydroxymethyl)tetradecahydropyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-e]pyran-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin GHIJKLMNO 环系的化学合成

  摘要：

  作为迄今为止发现的最大的次级代谢物，聚醚海洋神经毒素 matotoxin 构成了主要的结构和合成挑战。在其最初提出的结构（1）在生物合成的基础上受到质疑后，我们为结构 1 提供了计算和实验支持。为了提供更有力的 maitotoxin 分子结构的实验证据，合成了其 GHIJKLMNO 环系统 3 . 合成 3 的 (13)C NMR 化学位移与对应于天然产物相同结构域的化学位移密切匹配，为最初提出的 maitotoxin (1) 结构的正确性提供了强有力的证据。

  DOI：

  10.1021/ja801139f