(2S,7R,9R,10S)-2-(o-bromophenyl)-3-(3',3'-diphenyl)allyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine | 334706-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,7R,9R,10S)-2-(o-bromophenyl)-3-(3',3'-diphenyl)allyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-2-(2-bromophenyl)-3-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 334706-64-8
• 化学式: C₃₂H₃₆BrNO
• 分子量: 530.548
• InChiKey: QPBIBHKLLHFZCT-UDNIQOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7R,9R,10S)-2-(o-bromophenyl)-3-(3',3'-diphenyl)allyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine 在 叔丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(5R,7aS,10R,11aR,12aS)-5-Benzhydryl-7,7,10-trimethyl-5,7a,8,9,10,11,11a,12a-octahydro-6H,7H-12-oxa-6a-aza-benzo[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,7R,9R,10S)-2-(o-bromophenyl)-3-(3',3'-diphenyl)allyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q