(S)-(1-(2-(2-(3,5-dimethylphenylamino) ethylamino)phenyl)pyrrolidin-2-yl)methanol | 1358742-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-(1-(2-(2-(3,5-dimethylphenylamino) ethylamino)phenyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
• CAS: 1358742-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O
• 分子量: 339.481
• InChiKey: ZWDPAPSVFRJDAA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-(2-(2-(3,5-dimethylphenylamino) ethylamino)phenyl)pyrrolidin-2-yl)methanol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S)-3-(3,5-dimethylphenyl)-1-(2-(2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid derived imidazolidinium salts as new NHC precatalysts

  摘要：

  The preparation of new chiral symmetrically and unsymmetrically N,N'-disubstituted imidazolium based NHC salts Ib, IIb, IIIa-c and IVc-h from the amino acids L-proline and L-phenylalanine, is reported. Some preliminary tests have been carried out, demonstrating that the chiral NHCs give chiral induction in organometallic catalysis and can be used as organocatalysts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(methoxymethyl)-1-(2-nitrophenyl)-pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(1-(2-(2-(3,5-dimethylphenylamino) ethylamino)phenyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid derived imidazolidinium salts as new NHC precatalysts

  摘要：

  The preparation of new chiral symmetrically and unsymmetrically N,N'-disubstituted imidazolium based NHC salts Ib, IIb, IIIa-c and IVc-h from the amino acids L-proline and L-phenylalanine, is reported. Some preliminary tests have been carried out, demonstrating that the chiral NHCs give chiral induction in organometallic catalysis and can be used as organocatalysts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.015