ethyl 4-(5H-[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate | 153249-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: ethyl 4-(5H-[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 153249-89-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: BKTLNNUKUJQFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5H-[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.5h， 以36%的产率得到ethyl 4-(5,11-dihydro-7-nitro<1>benzoxepino<4,3-b>pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  两性药物。3.3-[（（5，11-二氢[1]苯并氧杂吡啶[4，3-b]吡啶基-11-亚基]哌啶子基]哌啶子基]丙酸衍生物和相关化合物的合成和抗过敏活性。

  摘要：

  描述了设计减少进入中枢神经系统（CNS）的抗过敏剂的重要方法。一系列3-[（5,11-二氢[1]苯并氧杂吡啶[4,3-b]-吡啶-11-亚基]哌啶子基]丙酸衍生物（31-47）及相关化合物（48-54）为与相应的6H-dibenz [b，e] oxepin衍生物（3）相比，合成并评估了化合物的抗过敏活性和对化合物的渗透性。两性离子化和引入吡啶组分的结合导致抗过敏活性的增加和对CNS的渗透性大大降低，通过中央系统的抗组胺活性的选择性（B / A）[离体H1与小鼠脑膜结合的ID50值（B）]和周围系统的抗组胺活性[ED50值对组胺的抑制作用]诱导的小鼠血管通透性增加] 可以基于两性离子化和吡啶组分的引入引起的亲水性的增加来考虑这种令人惊奇的渗透到CNS中的减少。3- [4-（8-氟-5,11-二氢[1]苯并xepino [4,3-b]吡啶基-11亚基）哌啶子基]丙酸（33）在各种实验模型中均表

  DOI：

  10.1021/jm00003a013
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 11-(1-methylpiperidin-4-ylidene)-5H-[1]benzoxepino[4,3-b]pyridine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-(5H-[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两性药物。3.3-[（（5，11-二氢[1]苯并氧杂吡啶[4，3-b]吡啶基-11-亚基]哌啶子基]哌啶子基]丙酸衍生物和相关化合物的合成和抗过敏活性。

  摘要：

  描述了设计减少进入中枢神经系统（CNS）的抗过敏剂的重要方法。一系列3-[（5,11-二氢[1]苯并氧杂吡啶[4,3-b]-吡啶-11-亚基]哌啶子基]丙酸衍生物（31-47）及相关化合物（48-54）为与相应的6H-dibenz [b，e] oxepin衍生物（3）相比，合成并评估了化合物的抗过敏活性和对化合物的渗透性。两性离子化和引入吡啶组分的结合导致抗过敏活性的增加和对CNS的渗透性大大降低，通过中央系统的抗组胺活性的选择性（B / A）[离体H1与小鼠脑膜结合的ID50值（B）]和周围系统的抗组胺活性[ED50值对组胺的抑制作用]诱导的小鼠血管通透性增加] 可以基于两性离子化和吡啶组分的引入引起的亲水性的增加来考虑这种令人惊奇的渗透到CNS中的减少。3- [4-（8-氟-5,11-二氢[1]苯并xepino [4,3-b]吡啶基-11亚基）哌啶子基]丙酸（33）在各种实验模型中均表

  DOI：

  10.1021/jm00003a013