1-allyl-5-(phenylthio)pyridin-2(1H)-one | 1197831-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-allyl-5-(phenylthio)pyridin-2(1H)-one
• CAS: 1197831-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: DZISZQQVEGQHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-5-(phenylthio)pyridin-2(1H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.88h， 生成 (+/-)-1-phenylsulfanyl-3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-(phenylthio)pyridine 在 正丁基锂 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-allyl-5-(phenylthio)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043

文献信息

• Efficient Synthesis of 5-Functionalised 2-Methoxypyridines and their Transformation to Bicyclic δ-Lactams, both Accessed Using Magnesium ‘Ate’ Complexes as Key Reagents
  作者：Jacek Sośnicki

  DOI：10.1055/s-0029-1217733

  日期：2009.9

  Simple and efficient synthesis of 5-functionalised ­2-methoxypyridines from 5-bromo-2-methoxypyridine using ­[n-Bu3Mg]Li performed in noncryogenic conditions is described. Application of 5-functionalised 2-methoxypyridines in the synthesis of 1-substituted 3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-ones and 3,5,8,8a-tetrahydro-1H-quinolin-2-ones via allylation of the corresponding 5-functionalised N-allyl(or benzyl)pyridin-2-ones using ­[allyln-Bu2Mg]Li followed by ring-closing metathesis is presented.

  介绍了在非致冷条件下使用[n-Bu3Mg]Li 从 5-溴-2-甲氧基吡啶简单而高效地合成 5-官能化 2-甲氧基吡啶的过程。介绍了使用[烯丙基-Bu2Mg]Li 通过烯丙基化相应的 5-官能化 N-烯丙基（或苄基）吡啶-2-酮，然后进行闭环偏析，将 5-官能化 2-甲氧基吡啶应用于合成 1-取代的 3,6,9,9a-四氢喹嗪-4-酮和 3,5,8,8a-四氢-1H-喹啉-2-酮。