AH 3474 hydrochloride | 24076-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: AH 3474 hydrochloride
• 英文别名: 5-(2-tert-butylamino-1-hydroxyethyl) salicylamide, hydrochloride；5-(2-Tert.butylamino-1-hydroxyethyl)-salicylamide hydrochloride；5-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-hydroxybenzamide;hydrochloride
• CAS: 24076-10-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 288.774
• InChiKey: FGORLZYFXFSYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AH 3474 hydrochloride 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 2-Benzyloxi-5-(2-t-butylamino-1-hydroxiethyl)-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Phenethanolamine ethers

  摘要：

  通式I和其生理学上可接受的酸盐包括以下化合物：- ##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基、较低的烯基或芳基烷基基团，这些基团可能被一个或多个烷氧基或羟基取代。R.sup.2代表氢原子或一个较低的烷基基团，该基团可能被一个或多个羟基、氨基或含有一个或多个杂原子的杂环的环取代，或者R.sup.2代表一个环烷基、芳基烷基或芳氧基烷基基团，这些基团可能被一个或多个烷氧基或羟基取代；R.sup.3代表氢原子或苄基；X代表一个公式--CONR.sup.4 R.sup.5的基团，其中R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，每个代表氢或较低的烷基基团；但有一个条件，即当R.sup.2是叔丁基且R.sup.1是苄基时，R.sup.3代表氢原子。这些化合物对β-肾上腺素受体具有阻断作用，并在某些情况下对α-肾上腺素受体具有拮抗作用。

  公开号：

  US04101579A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(Benzyl-tert-butyl-amino)-acetyl]-2-hydroxy-benzamide; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到AH 3474 hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013

文献信息

• Pharmacologically active compounds
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04000193A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Compounds of the formula: ##STR1## in which: R.sub.4 and R.sub.5 independently represent hydrogen or lowr alkyl; R.sub.6 represents a straight or branched alkyl or alkenyl group containing from 4 to 6 carbon atoms, inclusive, or R.sub.6 represents a straight or branched alkyl group containing from 2 to 6 carbon atoms, inclusive, which alkyl group is substituted by one or more hydroxy, alkoxy or acyloxy groups; or by an aryl group which may be substituted by one or more hydroxy, alkoxy or acyloxy groups as before; and R.sub.7 represents a straight or branched alkyl group containing from 3 to 6 carbon atoms, inclusive, optionally substituted by an alkoxy group or by an aryl or aryloxy group which, alkoxy, aryl or aryloxy group may, in turn be substituted by hydroxy, alkoxy, acetamido or methanesulphonamido groups, And pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have utility in the treatment of cardiovascular diseases.

  该公式化合物的化合物：##STR1##其中：R.sub.4和R.sub.5分别代表氢或低碳烷基；R.sub.6代表含有4到6个碳原子的直链或支链烷基或烯基基团，或者R.sub.6代表含有2到6个碳原子的直链或支链烷基基团，该烷基基团被一个或多个羟基、烷氧基或酰氧基取代；或者由一个芳基代表，该芳基可以被一个或多个羟基、烷氧基或酰氧基取代，R.sub.7代表含有3到6个碳原子的直链或支链烷基基团，可选择地被烷氧基取代或由芳基或芳基氧基基团取代，该烷氧基、芳基或芳基氧基基团，依次可以被羟基、烷氧基、乙酰胺基或甲磺酰胺基基团取代。及其药学上可接受的盐。这些化合物在心血管疾病的治疗中具有用途。
• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——
• US4101579A
  申请人：——

  公开号：US4101579A

  公开（公告）日：1978-07-18