2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-2-trimethylsiloxypropanenitrile | 107727-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-2-trimethylsiloxypropanenitrile
• 英文别名: 2-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-(trimethylsilyloxy)propiononitrile；2-trimethylsilyloxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanenitrile；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 107727-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂Si
• 分子量: 299.445
• InChiKey: IUMJYAFRGMIQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-2-trimethylsiloxypropanenitrile 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 乙腈 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂方便地还原去除苄基羟基和三甲基甲硅烷氧基基团

  摘要：

  在室温下，用 6 当量的 Me3SiCl-NaI-MeCN 试剂在己烷中处理，可以还原去除苄基位置的仲羟基和叔羟基。通过向反应体系中加入2当量的水也消除了苄基三甲基甲硅烷氧基。这种还原作用适用于诸如布洛芬、布布芬、萘普生和相关化合物以及 (±)-ar-turmerone（一种有气味的倍半萜烯）等抗炎剂前体的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3537
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 6-甲氧基-2-乙酰萘 在 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-2-trimethylsiloxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米晶氧化镁催化醛酮氰基硅烷化反应

  摘要：

  摘要 在纳米晶氧化镁存在下，各种醛和酮与 TMSCN 的氰基甲硅烷基化反应在温和条件下顺利进行，得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚在用 2 N HCl 处理时以良好至高产率生产氰醇。29Si NMR 光谱证据证明，反应通过与纳米晶氧化镁的 O2-/O-（路易斯碱位点）配位而通过高价硅酸盐物质进行。

  DOI：

  10.1080/00397910802238791

文献信息

• A Facile Route to (±)-2-Arylpropanoic Acids
  作者：Tamejiro Hiyama、Masuo Inoue、Kumi Saito

  DOI：10.1055/s-1986-31732

  日期：——

  The two (±)-2-arylpropanoic acids ibuprofen and naproxen are conveniently prepared via conversion of methyl aryl ketones into the cyanohydrin acetates by reaction with cyanotrimethylsilane in the presence of zinc iodide or with chlorotrimethylsilane/ potassium cyanide followed by O-acetylation, deacetoxylation by catalytic hydrogenation, and alkaline hydrolysis of the cyano group.

  通过在碘化锌存在下与三甲基氰基硅烷或三甲基氯硅烷/氰化钾反应，将甲基芳基酮转化为氰醇乙酸酯，然后进行 O-乙酰化、催化氢化脱乙酰氧基化以及氰基的碱性水解，可以方便地制备两种 (±)-2 芳基丙酸布洛芬和萘普生。
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TSUBOI, SADAO;TAKEDA, AKIRA;UTAKA, MASAN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3537-3541
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TSUBOI, SADAO、TAKEDA, AKIRA、UTAKA, MASAN+

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA TAMEJIRO; INOUE MASUO; SAITO KUMI, SYNTHESIS,(1986) N 8, 645-647
  作者：HIYAMA TAMEJIRO、 INOUE MASUO、 SAITO KUMI

  DOI：——

  日期：——