(S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazole-4-carboxamide | 1485343-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-(dimethylsulfamoyl)imidazole-4-carboxamide
• CAS: 1485343-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 365.413
• InChiKey: RUTFFODUKZGTQN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 、 N,N-二甲基-4-碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 、 molybdenum hexacarbonyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(S)-N-(1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-碘-1 H-咪唑与氨基酸酰胺亲核剂的氨基羰基化：约束H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成

  摘要：

  一个简单的和一种适宜的方法制备5-芳基-1-苄基- 1 H ^ -咪唑-4-甲酰胺由5-芳基4-碘- 1的氨基羰基化ħ -咪唑使用易地从沫生成CO的（CO ）报道了具有氨基酸酰胺亲核试剂的6。此外，提出了一种用于微波辅助的1-苄基-1 H-咪唑直接C-5芳基化的方案，以及一种区域选择性的C-4碘化方法，以获取用于我们氨基羰基化的原料。该方法可用于制备基于咪唑的拟肽，在此以受限的H-Phe-Phe-NH 2类似物的合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo4020613