dehydro-oogoniol | 82251-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydro-oogoniol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-3,11,15-trihydroxy-17-[(2R)-7-hydroxy-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 82251-59-0；129956-93-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅
• 分子量: 474.681
• InChiKey: FSNCUZMMSAYMRZ-WLHYYWRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-15β-hydroxy-24-ethylenedioxycholest-5-en-11-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 dehydro-oogoniol
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x