(S)-3-phenyl-5-benzylimidazolidine-2,4-dione | 215670-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-phenyl-5-benzylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (S)-5-benzyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione；5-benzyl-3-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；(5S)-5-benzyl-3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 215670-78-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: MZPQMSNHXOWKHF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-5-benzylimidazolidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (2'S,3'S,5S)-5-benzyl-3-phenyl-1-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenyl)propionylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  源自l-苯丙氨酸的乙内酰脲手性助剂的硼烯醇化物：用于不对称羟醛反应的通用工具

  摘要：

  衍生自硼烯醇化物的醛醇缩合反应的乙内酰脲手性辅助从L-苯丙氨酸衍生发生在良好的产率与高顺式非对映选择性。羟醛加合物4a易于通过水解裂解，以高收率和几乎对映体纯的形式得到（2S，3S）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-3-phenyl-1-propionylimidazolidine-2,4-dione 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-phenyl-5-benzylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  源自l-苯丙氨酸的乙内酰脲手性助剂的硼烯醇化物：用于不对称羟醛反应的通用工具

  摘要：

  衍生自硼烯醇化物的醛醇缩合反应的乙内酰脲手性辅助从L-苯丙氨酸衍生发生在良好的产率与高顺式非对映选择性。羟醛加合物4a易于通过水解裂解，以高收率和几乎对映体纯的形式得到（2S，3S）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.12.013

文献信息

• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。
• A Facile Method for Preparation of Optically Active Hydantoin
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Masakazu Harada、Takahito Kondo、Takeshi Noda、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/cl.2003.372

  日期：2003.4

  Treatment of N-(4-nitrophenoxycarbonyl)amino acid amide, which was prepared from amino acid amide and 4-nitrophenyl chloroformate, under weakly basic conditions proceeded to afford the corresponding hydantoin. A direct conversion of amino acid amide into hydantoin without isolation of N-(4-nitophenoxycarbonyl)amino acid amide was also accomplished.

  由氨基酸酰胺和 4-硝基苯基氯甲酸酯制备的 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸酰胺在弱碱性条件下处理，得到相应的乙内酰脲。还实现了氨基酸酰胺直接转化为乙内酰脲而不分离 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸酰胺。
• Combinatorial chemistry of hydantoins
  作者：Astrid Boeijen、John A.W Kruijtzer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00429-6

  日期：1998.9

  Access to combinatorial chemistry of hydantoins is provided by convenient and versatile methods for the solid phase synthesis of libraries of 3,5-, 1,3- and 1,3,5-substituted hydantoins. The preparation of trisubstituted hydantoins features a Mitsunobu reaction for introduction of the substituent on N-1.

  通过固相合成3,5-，1,3-和1,3,5-取代的乙内酰脲的文库的便利且通用的方法，可提供乙内酰脲的组合化学方法。三取代乙内酰脲的制备具有将N-1上的取代基引入的Mitsunobu反应。
• Enantioselective synthesis of 3,5-disubstituted thiohydantoins and hydantoins
  作者：Yu Chen、Li Su、Xinying Yang、Wenyan Pan、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.041

  日期：2015.12

  A mild method to convert optically pure amino acid thiourea and urea derivatives to thiohydantoins and hydantoins, respectively, is described. It provides an efficient way to realize enantioselective synthesis of thiohydantoins and hydantoins with good to high isolated yields and enantiomeric purities. We found that the enantiomeric purities were highly dependent on the reaction conditions including bases, solvents, and temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.