prop-2-enyl N-[(3R)-1-[2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-oxopiperidin-3-yl]carbamate | 1379676-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[(3R)-1-[2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-oxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1379676-96-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₅
• 分子量: 402.45
• InChiKey: UIALQZBUAQWMLH-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Oxo-3-{[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)acetic acid 、 L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到prop-2-enyl N-[(3S)-1-[2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-oxopiperidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Applications of 3-aminolactams: design, synthesis, and biological evaluation of a library of potential dimerisation inhibitors of HIV1-protease

  摘要：

  在研究 3-氨基内酰胺作为构象受限假二肽的应用过程中，我们在此报告了一个潜在的 HIV1 蛋白酶二聚化抑制剂库的合成情况。其中两种伪肽对野生型病毒（HIV1）具有微摩尔级（EC50）的活性。虽然这些肽的抗病毒活性低于以前报道的二聚化抑制剂，但我们的研究结果表明，哌啶酮分子不会阻止细胞穿透，因此这种衍生化与潜在的抗艾滋病毒治疗是相容的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25291k

文献信息

• Applications of 3-aminolactams: design, synthesis, and biological evaluation of a library of potential dimerisation inhibitors of HIV1-protease
  作者：Eulàlia Pinyol、Silvia Frutos、Dolors Grillo-Bosch、Ernest Giralt、Bonaventura Clotet、Jose A. Esté、Anna Diez

  DOI：10.1039/c2ob25291k

  日期：——

  In the context of our studies on the applications of 3-aminolactams as conformationally restricted pseudodipeptides, we report here the synthesis of a library of potential dimerisation inhibitors of HIV1-protease. Two of the pseudopeptides were active on the wild type virus (HIV1) at micromolar levels (EC50). Although the peptides showed lower anti-viral activity than previously reported dimerisation inhibitors, our results demonstrate that the piperidone moiety does not prevent cell penetration, and hence that such derivatization is compatible with potential anti-HIV treatment.

  在研究 3-氨基内酰胺作为构象受限假二肽的应用过程中，我们在此报告了一个潜在的 HIV1 蛋白酶二聚化抑制剂库的合成情况。其中两种伪肽对野生型病毒（HIV1）具有微摩尔级（EC50）的活性。虽然这些肽的抗病毒活性低于以前报道的二聚化抑制剂，但我们的研究结果表明，哌啶酮分子不会阻止细胞穿透，因此这种衍生化与潜在的抗艾滋病毒治疗是相容的。