4-hydroxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)-2H-chromen-2-one | 1099654-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1099654-05-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: VDSBHWGIRCDDSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 Amberlite IR-120 (H+) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-hydroxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-supported acid-catalyzed C3-alkylation of 4-hydroxycoumarins with secondary benzyl alcohols: access to 3,4-disubstituted coumarins via Pd-coupling

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for C3-alkylation of 4-hydroxycoumarins has been developed under acidic medium giving good yields of the products. In the present method, a reusable Amberlite (R) IR-120 (H(-) form) was used as an acid catalyst and secondary benzyl alcohols were used as alkylating agents. The obtained 3-alkylated-4-hydroxycoumarins offered an easy access for the synthesis of 3,4-dissubstituted coumarins by way of Pd-catalyzed coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.017