Methyl 5-(1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)pentanoate | 184681-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-(1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl 5-(1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)pentanoate
• CAS: 184681-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: UEYHIQHCYSKNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-nitro-6-heptenoate 在 aluminum oxide 、 硫酸 、 水 、 四氯化钛 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 0.33h， 生成 Methyl 5-(1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Preparation of N-Unsubstituted 1,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[b]pyrroles: Synthesis of an Azaprostacyclin Analogue and Its 7-Cyano Derivative

  摘要：

  2-乙酰基环戊酮衍生物的Paal-Knorr环化反应可以通过与六甲基二硅氮烷（HMDS）反应进行最有效的实验，当试剂事先被吸附在铝土矿上时。通过这种方法，已从外消旋的6-氧类炎症小分子E1 (rac)-5b合成了不稳定的吡咯类前列腺素衍生物rac-6a，产率为66%。为了获得不易敏感的吡咯类前列腺素衍生物，rac-6a已被转化为稳定的氰化物rac-7a和rac-7b，这通过在三乙胺存在下用氯磺酰异氰酸酯对吡咯环进行氰化反应，并随后切割保护基团而实现。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4388

文献信息

• An Improved Method for the Preparation of N-Unsubstituted 1,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[b]pyrroles: Synthesis of an Azaprostacyclin Analogue and Its 7-Cyano Derivative
  作者：Brigitte Rousseau、Fredy Nydegger、Albert Gossauer、Bärbel Bennua-Skalmowski、Helmut Vorbrüggen

  DOI：10.1055/s-1996-4388

  日期：1996.11

  Paal-Knorr cyclization of 2-acetonylcyclopentanone derivatives can be carried out most efficiently by reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) when the reagents are previously adsorbed on alumina. By this procedure, the unstable pyrroloprostacyclin derivative rac-6a has been synthesized in 66% yield from racemic 6-oxoprostaglandin E1 (rac)-5b. In order to obtain less sensitive pyrroloprostacyclin derivatives, rac -6a has been transformed into the stable nitriles rac -7a and rac -7b by cyanation of the pyrrole ring with chlorosulfonyl isocyanate in the presence of triethylamine and subsequent cleavage of the protecting groups, respectively.

  2-乙酰基环戊酮衍生物的Paal-Knorr环化反应可以通过与六甲基二硅氮烷（HMDS）反应进行最有效的实验，当试剂事先被吸附在铝土矿上时。通过这种方法，已从外消旋的6-氧类炎症小分子E1 (rac)-5b合成了不稳定的吡咯类前列腺素衍生物rac-6a，产率为66%。为了获得不易敏感的吡咯类前列腺素衍生物，rac-6a已被转化为稳定的氰化物rac-7a和rac-7b，这通过在三乙胺存在下用氯磺酰异氰酸酯对吡咯环进行氰化反应，并随后切割保护基团而实现。