1-(4-butylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol | 1188303-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-butylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-(4-Butylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
• CAS: 1188303-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O
• 分子量: 308.343
• InChiKey: ZNWHJDWHJNPUJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 2-(4-butylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(4-butylphenyl)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  用于将有机硼酸酯加到酮和醛中的镍催化剂

  摘要：

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol9017613

文献信息

• A Nickel Catalyst for the Addition of Organoboronate Esters to Ketones and Aldehydes
  作者：Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol9017613

  日期：2009.10.1

  Ni(cod)2/IPr catalyst promotes the intermolecular 1,2-addition of arylboronate esters to unactivated aldehydes and ketones. Diaryl, alkyl aryl, and dialkyl ketones show good reactivity under mild reaction conditions (≤80 °C, nonpolar solvents, no strong base or acid additives). A dramatic ligand effect favors either carbonyl addition (IPr) or C−OR cross-coupling (PCy3) with aryl ether substrates. A Ni(0)/Ni(II)

  Ni（cod）2 / IPr催化剂可促进芳基硼酸酯的分子间1，2-加成至未活化的醛和酮。二芳基，烷基芳基和二烷基酮在温和的反应条件下（≤80°C，非极性溶剂，无强碱或强酸添加剂）显示出良好的反应活性。显着的配体效应有利于羰基加成（IPr）或与芳基醚底物的C-OR交叉偶联（PCy 3）。提出了由羰基底物的氧化环化引发的Ni（0）/ Ni（II）催化循环。