(3-azido-5,5,5-trifluoropentyl)benzene | 1602485-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-azido-5,5,5-trifluoropentyl)benzene
• CAS: 1602485-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₃
• 分子量: 243.232
• InChiKey: RFVPSCCDMCNKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 4-苯基-1-丁烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(3-azido-5,5,5-trifluoropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的分子间三氟甲基叠氮化：便捷地获得含CF3的烷基叠氮化物

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309991

文献信息

• Synthesis of β‐Trifluoromethylated Alkyl Azides<i>via</i>a Manganese‐Catalyzed Trifluoromethylazidation of Alkenes with CF₃SO₂Na and TMSN₃
  作者：Yuecheng Zhang、Xulin Han、Jiquan Zhao、Zijian Qian、Tianmei Li、Yuqing Tang、Hong‐Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800488

  日期：2018.7.16

  A convenient and efficient manganese‐catalyzed trifluoromethylazidation of alkenes has been developed by utilizing inexpensive and readily available CF3SO2Na under mild conditions. The various β‐trifluoromethylated alkyl azides were directly obtained from corresponding allyl, vinyl, chain terminal and internal alkenes, and easily further transformed into other CF3‐containing compounds.

  通过在温和条件下利用廉价且易于获得的CF 3 SO 2 Na，已经开发了一种便捷，高效的锰催化的烯烃三氟甲基叠氮化反应。各种β-三氟甲基化的烷基叠氮化物可直接从相应的烯丙基，乙烯基，链端和内部烯烃中获得，并易于进一步转化为其他含CF 3的化合物。
• 一种邻位三氟甲基取代的叠氮化合物制备方 法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN108640808B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明为一种邻位三氟甲基取代的叠氮化合物制备方法。该方法包括如下步骤：在惰性气体氛围下，将锰盐、烯烃衍生物、三氟甲基亚磺酸钠、叠氮三甲基硅烷和过氧化合物加入到溶剂中，在25‑75温度下反应6‑12小时，经柱层析分离提纯，最后得到邻位三氟甲基取代的叠氮化合物；其中，摩尔比锰盐：烯烃衍生物：三氟甲基亚磺酸钠：叠氮三甲基硅烷：过氧化合物＝0.1‑0.2：1：1.5‑2.5：2.5‑3.5：2.5‑3.5；溶剂用量为每毫摩尔的烯烃衍生物使用6～7毫升溶剂。本发明原料价格低廉，反应条件温和，后处理简单，适用于工业生产。
• Copper-Catalyzed Synthesis of β-Azido Sulfonates or Fluorinated Alkanes: Divergent Reactivity of Sodium Sulfinates
  作者：Yang Xiong、Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02735

  日期：2018.10.5

  A new and general method for the synthesis of β-azidosulfonates has been achieved through Cu(I)-mediated radical oxidative sulfonylation–azidation of alkenes with sodium sulfinates. Under identical conditions, azido fluoroalkyated products could be readily obtained instead using CF3SO2Na or CHF2SO2Na as reagents. The starting materials of sulfinate compounds, alkenes, and azidotrimethylsilane are stable

  通过Cu（I）介导的自由基与亚磺酸钠的烯烃氧化合磺化反应，已经获得了一种合成β-叠氮基磺酸盐的新的通用方法。在相同条件下，使用CF 3 SO 2 Na或CHF 2 SO 2 Na作为试剂，可以轻松获得叠氮基氟代烷基化产物。亚磺酸盐化合物，烯烃和叠氮基三甲基硅烷的起始原料是稳定且便宜的。该方法可以轻松地用于大规模制备。