3-ethyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 916907-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-ethyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2,2-dicyano-3-ethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 916907-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: DCFANLBAZQKMPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  359.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  100.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 甲醇 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到methyl (1RS,5RS,6RS)-5-cyano-6-ethyl-4,4-dimethoxy-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯的立体选择性电催化环化形成 6-取代的 (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯

  摘要：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0222-2
• 作为产物：
  描述：

  2-propylidene malonic acid dimethyl ester 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-ethyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二烷基酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的电催化转化为 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯

  摘要：

  在 NaBr 存在下，在未分隔的电池中电解二烷基丙二酸酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的醇溶液，得到 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯，产率为 60-90%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0008-6